В правилах пунктуации описываются предложения с двумя «стыкующимися» союзами (или союзом и союзным словом). Предложения с тремя союзами, стоящими подряд, редки (напр.: Если оценивать его как произведение современного искусства, то он для этого слишком декоративен, а если как декоративного, то к чему он?). 

Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Е - соединительный гласный (используемый при соединении двух основ в одно сложное слово). В русском языке соединительный гласный передается на письме только буквами О и Е. Буква Я пишется вместо соединительных гласных О и Е только в словах с первыми частями себя-, время-, семя-, имя: себялюбие, времяисчисление, семяприемник, имятворчество.

Да, такие сочетания называют мёртвыми метафорами. См.: 

Ричардс, Ай­вор  А. Фило­со­фия ри­то­ри­ки / А. А. Ричардс ; пер. с англ. Р. И Ро­зи­ной // Тео­рия ме­та­фо­ры / вступ. ст., сост. Н. Д. Ар­утю­но­вой ; пер. под ред. Н. Д. Ар­утю­но­вой и М. А. Жу­рин­ской. – М., 1990. – С. 44–67. 

"Разрешите мне теперь привести пример простейшей, всем знакомой метафоры ножка стола. Мы называем эту метафору мертвой, но она очень легко оживает. Чем отличается она от использования слова в прямом или буквальном значении в та­ком, например, выражении, как нога лошади*.
/* В английском языке, в отличие от русского, вместо двух слов ножка и нога есть лишь одно слово leg — Прим. перев./
Очевидное раз­личие состоит в том, что ножка стола обладает лишь несколькими признаками из числа тех, которыми наделена нога лошади. Нож­ки стола не ходят, они только поддерживают его. В подобных случаях мы называем общие признаки основой метафоры. В приведенном примере мы легко находим основу метафоры, но очень часто это оказывается невозможным. Метафора способна прекрасно работать и тогда, когда мы не можем судить о том, как она работает или что лежит в основе переноса.
<…> Вернемся снова к примеру со словом нога. Мы замечаем, что даже здесь границу между буквальным и метафорическим употреблением слова нельзя считать полностью стабильной или постоянной. В каких случаях это слово используется буквально? У лошади есть ноги в буквальном смысле этого слова, так же, как и у паука. Но что сказать о шимпанзе? Сколько у него ног — две или четыре? А морская звезда? Что у нее — руки, ноги или не то и не другое? А если у человека деревянная нога, что имеется в виду — нога в метафорическом или в буквальном смысле? Можно ответить, что здесь сочетаются оба смысла. С одной точки зрения, слово нога используется в буквальном смысле, а с другой —в метафорическом. 
Слово может одновременно вы­ ступать в своем прямом и метафорическом значениях, так же как на основе этого слова может быть одновременно создано несколько метафор или же в одном значении сливаться несколь­ко. Этот тезис представляется нам крайне важным, поскольку очень часто неверные теории возникают из-за убеждения в том, что, если слово функционирует каким-то одним образом, оно не может в то же самое время функционировать по-другому и иметь одновременно разные значения.

Если в словарях представлены разные варианты, то это свидетельствует о том, что объективно в языке существует колебание нормы, ударение не устоялось: ударение на -А поддерживается инфинитивом крАсть, крАсться и деепричастием крАдучись. Аргумент за ударение на -У - неудобство произнесение варианта крАдущийся с тремя заударными слогами. Поэтому выбор за Вами, рекомендациям какого словаря следовать.

«Русская грамматика» (М., 1980) относит это слово к категории Singularia tantum. Однако современные авторитетные словари не запрещают употребление форм мн. числа у существительного инструктаж, и в письменной речи они встречаются. Например: Всей первой половиной дня, тремя инструктажами и увиденным на аэродроме он был подготовлен к чему-то важному, ответственному, чрезвычайному. В. Богомолов, Момент истины.

1. Оборот "поднять тост" не является ошибочным. См.: 159">http://www.gramota.ru/spravka/trudnosti/36159

2. Корректно: оценил... в сумму.

3. Двоеточие перед номерами телефонов лучше убрать. Предпочтительно: получить информацию; по адресам. 

Вместо соединительных гласных О и Е в некоторых разрядах сложных слов пишутся гласные, совпадающие с падежными и другими окончаниями слов, основы которых содержатся в предшествующей части слова. Пишется Я в словах с первыми частями себя- (себялюбие, но: себестоимость), имя- (имятворчество), время- (времяпрепровождение, предпочтителен этот вариант, времяпровождение – разговорный), семя- (семядоля). Такое написание необходимо запомнить или првоерять по орфографическому словарю.

Основному правилу соответствует такой вариант: Хочешь верь, хочешь нет — это твоё право, при этом допускается постановка запятой и тире как единого знака: Хочешь верь, хочешь нет, — это твоё право. 

Тире в предложении Хочешь — верь, хочешь — нет возможно. Однако в составе всего приведенного Вами предложения такую пунктуацию следует признать неудачной, так как предложение с тремя тире будет плохо восприниматься.

Существительное северо-северо-запад пишется с двумя дефисами. Что касается прилагательного в словосочетании северо-запад-юго-восточное простирание, то оно не имеет словарной фиксации. Судя по морфемной структуре (суффикс прилагательного -н- имеет только последняя часть), это единое слово — сложное прилагательное, а внутри слова тире не пишется. Рекомендуется писать его с тремя дефисами: северо-запад-юго-восточное (сравним сочетание двух сложных существительных с тире в функции соединения: направление северо-запад — юго-восток).