Предпочтительна другая последовательность неоднородных приложений при имени: Герой Советского Союза летчик Иванов.
Между неоднородными приложениями запятая не ставится.
Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».
К сожалению, нам не удалось обнаружить в словарях и других заслуживающих доверия лингвистических источниках историю этого выражения. Тем не менее в Интернете публикуются версии его происхождения, приведем наиболее распространенную.
В Одессе почти сто лет со дня основания (1792) не было водопровода. Воду возили водовозы, причем издалека, так как в приморской зоне колодцы дают воду солоноватую, пригодную только для технических целей. Артезианские скважины называли фонтанами.
Скважины с лучшей питьевой водой нашлись в ~10 км от центра города. Туда построили дорогу, и стали называть Фонтанской дорогой. Она и теперь так называется. В старой песне «Фонтан черемухой покрылся» — это на улице, вдоль дороги росла черемуха. Лучшая вода оттуда стоила дороже, но водовозы норовили привезти воду из колодцев поближе и продать по цене фонтанской. Знатоки, хозяйки пробовали и говорили: «Нет! Это не фонтан!».
Если говорить о временнЫх значениях местоимений тот и этот, то различие следующее:
ТОТ: Указывает на что-л. удалённое в пространстве или во времени. Тот дом. В тот год. В том городе. В том сне. На том берегу. На том свете
ЭТОТ: 3. Употр. для указания на предмет, лицо и т.п., названные в предшествующем повествовании. Э. роман мне нравится. 4. Указывает на что-л. близкое во временном отношении (как в прошедшем, так и в будущем времени). В э. вечер я был дома. В эти дни состоится кинофестиваль. 5. Указывает на одновременность действия с другими действиями, о которых идёт речь. В э. же момент все встали. Вернулся в Петербург рано утром, в это время началась гроза. II. в зн. сущ.
Вы также можете обратиться к словарным статьям ТОТ и ЭТОТ в рубрике "Проверка слова" на нашем портале.
По общему правилу пишутся со строчной буквы без кавычек существительные, образованные от личных имен и фамилий, например: петрашевцы (участники кружка Петрашевского), ницшеанцы и др. Ср. также: панфиловцы (военнослужащие дивизии под командованием Панфилова), дятловцы (члены тургруппы Дятлова) и др.
Корректно писать со строчной существительные, образованные не только от имен собственных в узком смысле этого слова, но и от наименований. Что касается кавычек, то, как и во всех остальных случаях, их целесообразно использовать, если слово употреблено не в своем обычном значении, если нужно обратить на него внимание читателя. Так, значение слова вагнеровцы в современных текстах понятно и без кавычек, а вот ломоносовцы без кавычек может быть понято как 'жители города Ломоносова' или, например, 'ученики Ломоносовской школы'. Поэтому, если речь идет о членах ОПГ, кавычки уместны, чтобы подчеркнуть непривычное употребление слова.
Во всех названных Вами случаях нужны пробелы.
В обоих случаях уместны точка или точка с запятой.
Литературная норма: (жить) на Ямайке, в государстве Ямайка. Кодификации варианта "в Ямайке" нам обнаружить не удалось (что, правда, не делает приведенный Вами вариант предложного управления ошибочным, ненормативным).