Корректно: Ученики Марии Ивановны ежегодно являются победителями и призерами муниципального этапа предметных олимпиад и всероссийских конкурсов: 2021/22 учебный год – 3 призёра муниципального заочного конкурса творческих работ; 2021/22 учебный год – 5 участников муниципального онлайн-конкурса, I место в муниципальном конкурсе рисунков; 2023/24 учебный год – 2 место во всероссийском конкурсе.

Обстоятельство на какое-то время в общем случае не обособляется, так как не является уточнением: в предложении нет обстоятельства, которое оно уточняло бы. Вместе с тем его можно обособить для попутного пояснения или смыслового выделения — см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Выделять запятыми конструкцию, состоящую из двух однородных обстоятельств, не требуется, однако запятые или тире можно поставить «для попутного пояснения или смыслового выделения» или «для особого подчеркивания» этих обстоятельств (см. параграфы 74 и 76 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Приводим рекомендации современных словарей и справочников.

• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... Так же пишутся слова Вы и Ваш в текстах, предназначенных для многократного использования, типа анкет, реклам, листовок. С прописной буквы пишутся при официальном титуловании оба слова в сочетаниях Ваше (Его, Её) Величество, Ваше (Его, Её) Высочество (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2013. § 202).
• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... (Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011. С. 37).
• При обращении к одному лицу в официальных документах и личных письмах местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма выражения вежливости: Сообщаем Вам...; В ответ на Ваш запрос...; Прошу Вас...  При обращении к нескольким лицам или к неопределенному множеству лиц эти слова пишутся со строчной буквы: Уважаемые Анна Петровна и Сергей Львович, удовлетворяя вашу просьбу, посылаю вам...; Дорогие телезрители, сегодня вы увидите фильм...  (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005. С. 302).
• Местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма вежливого обращения к одному лицу в официальных отношениях, личных письмах: Прошу Вас... Сообщаем Вам... При обращении к нескольким лицам эти местоимения пишутся со строчной буквы: Уважаемые коллеги, ваше письмо...  С прописной буквы указанные местоимения пишутся также в анкетах: Где Вы проживали раньше? Состав Вашей семьи. (Оформление документов. Методические рекомендации на основе ГОСТ Р 6.30-97. М., 1998. С. 91). То же см. в: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора: Редакционно-издательское оформление издания. – 2-е изд., испр. и доп. М., 2003. С. 84.
• вы, вас, вам, вaми, о вас и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Вы, Вас, Вам, Вaми, о Вас; ваш, вaше, вaшего, вaша, вaшей, мн. вaши, вaших и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Ваш, Вaше, Вaшего, Вaша, Вaшей, мн. Вaши, Вaших (Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012. С. 70. С. 106).

Обстоятельственный оборот по сравнению с прошлым годом, вообще говоря, может быть обособлен «для попутного пояснения или смыслового выделения» (см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), однако в приведенном контексте важно, с каким именно периодом сравнивался показатель, а потому обособление было бы неуместно.

В официальных текстах принято: посадка (высадка). См., например, в Постановлении Правительства Российской Федерации от 14 февраля 2009 г. № 112: Остановка транспортных средств для посадки (высадки) пассажиров осуществляется во всех остановочных пунктах маршрута регулярных перевозок, за исключением остановочных пунктов, в которых посадка (высадка) пассажиров осуществляется по их требованию.

В остальных случаях лучше написать: при посадке и высадке.

Пунктуация в приведенном примере верная. О сочетании запятой и тире см. в § 64 раздела Сочетания знаков препинания (Розенталь Д. Э. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» М., 2003), где указано, в частности, что в большинстве случаев каждый из этих двух знаков препинания ставится на собственном основании (запятая может закрывать обособленное определение, приложение, придаточную часть и т. д.)

Действительно, по основному правилу здесь нужно двоеточие, так как между частями бессоюзного сложного предложения изъяснительные отношения. Правда, при отсутствии оттенка предупреждения в первой части можно поставить запятую, см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. Отметим, что в этом случае часть я чувствую сближается с вводной конструкцией, сравним: Грядёт, я чувствую, нечто ужасное.

Использование двоеточия обязательно: нужно показать, что вопросительным предложением является не вся конструкция, а только её последняя часть. При этом заключать вопрос в кавычки не требуется: И когда в начале декабря, как я и предполагал, он поднял этот вопрос, я подумал: а почему бы нет? См. о таких случаях параграф 44.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.