Корректно: 1. В г. Усть-Джегута. 2. В г. Мирном. 3. В г. Коврове. 4. В г. Кольчугино. 5. В г. Озеры. 6. В г. Александрове. 7. В г. Орле. 8. В г. Юрьеве-Польском. 9. В г. Гусь-Хрустальном.
О склонении географических названий см. в «Письмовнике».
Правильно: Катюш, Лёш, Миш. В правилах обычно перечисляются те формы, в которых ь после шипящих пишется (см., например, «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г., § 75). Звательные формы в такой перечень не входят, потому что ь в них не нужен.
1. Правильно: по собственному желанию. 2. Наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки, по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому. См. в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации».
Обычно употребляют второй вариант.
Да, глагол смерить зафиксирован в словарях русского языка с пометой разг. В непринужденной устной речи его употребление возможно.
Пунктуация верна.
В предложении Твой друг — я подлежащим является я, сказуемым — друг.
Во втором предложении подлежащее — спорить.
"Морфемно-орфографический словарь" А. Н. Тихонова (М.: Школа-Пресс, 1996) выделяет в этом слове корень смирн-. С исторической точки зрения наречия смирно и глагол смирять родственны.
Корректно без запятой, т. к. здесь деепричастие выполняет функцию обстоятельства образа действия (смотрел как?).