При употреблении с родовым словом улица название не склоняется: на улице Девятая Рота.

Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.

Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.

После может употребляться как наречие (поговорим после) и как предлог (позвоните после обеда).

В настоящее время литературной норме соответствуют оба варианта произношения: до[щ] и до[шть], до[жьжь]и и до[жди], ни один из них нельзя назвать неграмотным. При этом предпочтение сейчас отдается именно варианту до[шть], до[жди] (в том числе в словарях, адресованных работникам эфира), вариант до[щ], до[жьжь]и постепенно выходит из употребления.

Вы правильно пишете: актеры старой школы говорят до[щ], до[жьжь]и – это старомосковское («мхатовское») произношение. Необходимо, впрочем, отметить, что и характерное для петербургского говора произношение до[шть],  до[жди] едва ли можно назвать «новым»: о том, что такое произношение было распространено уже, по крайней мере, в первой половине прошлого века, красноречиво свидетельствует рифма «дожди – груди» в стихотворении Константина Симонова (что интересно: уроженца Петрограда) «Ты помнишь, Алеша, дороги Смоленщины» (1941). Таким образом, варианты произношения конкурировали на протяжении многих десятилетий, но к настоящему времени «орфографическое» произношение слова дождь практически вытеснило старый вариант.

Современные нормативные словари в большинстве своем указывают, что слово кофе, употребляемое как существительное среднего рода (моё горячее кофе), стилистически не нейтрально, эта форма сопровождается пометой разг. (разговорное). При этом кофе — едва ли не единственное несклоняемое заимствование на -е (из тех, что не не обозначают живых существ), которое принадлежит мужскому роду, так что переход этого слова в средний род практически неизбежен. Кроме того, даже в ХIХ веке употребление слова кофе как существительного среднего рода не было такой уж редкостью. См., например: ...молодой моряк очень рассеянно отвечал на вопросы и шутки хозяина; но, к счастью, тот, прихлебывая звездистое кофе, дымя трубкою и пробегая листок купеческой газеты, мало обращал внимания на все, что не носило на себе вида нумерации [А. А. Бестужев-Марлинский. Лейтенант Белозор (1830)]; Появилось кофе в серебряном кофейнике, а за ним вышла красивая мамка в голубом кокошнике с маленьким Вадимом на руках [Д. Н. Мамин-Сибиряк. Приваловские миллионы (1883)].

В предложении Он не поинтересовался, как у меня дела запятая ставится, так как это сложноподчиненное предложение. Предложение Он заносчив и эгоистичен и не способен на дружбу, хотя бы самую малую построено и оформлено корректно. Сомнения может вызвать, очевидно, повторение союза и: здесь первый союз и соединяет сказуемые заносчив и эгоистичен, второй — соединяет сочетание заносчив и эгоистичен с сочетанием не способен на дружбу. Оба упомянутых правила приведены в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя (см. параграф 33.1 и параграф 13.8).

Книги, в которой были бы все ответы на вопросы по пунктуации, не существует: учесть всё многообразие человеческой речи, в передаче которой большую роль играют знаки препинания, едва ли возможно. Вместе с тем основные правила всё-таки приведены в справочниках. Кроме справочника Д. Э. Розенталя, это полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, а также «Справочник по пунктуации» на нашем портале. 

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.