Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

В словаре-справочнике Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?» (М., 1989 и др.) дано прямое указание писать названия направлений в военном деле со строчной буквы, например: будапештское направление, курское направление. Такого написания придерживаются научные энциклопедические издания, в том числе военные, и оно вполне закономерно. Направления движения – это не конкретные географические объекты, а ситуативные ориентиры. Прилагательные, указывающие на направления, могут образовываться как от географических названий (обычно имен городов), так и от названий сторон света и других слов, например: донецкое направление, южное направление, юго-западное направление, главное направление. Прилагательные в составе таких сочетаний используются в своем прямом значении.

При этом нельзя не отметить, что в военных документах, например приказах, аналитических записках, сводках, во время Великой Отечественной войны и в настоящее время прилагательные, образованные от географических названий, при слове направление писали и пишут с прописной буквы. Такую орфографическую форму можно признать оправданной прагматической задачей – необходимостью в условиях военных действий быстро ориентироваться в тексте документа. Однако в других сферах, например в СМИ, нужно все же следовать общим орфографическим предписаниям.

Такое предложение нельзя оформить с рубрикацией. Если важно акцентировать внимание на адресах, можно их пронумеровать:

Постановка объектов на учет по адресам 1) район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1; 2) район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7; 3) район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп. дер.», дом 3, была осуществлена с 05.11.2018 и с 14.11.2018 на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № .

С 05.11.2018 и с 14.11.2018 соответственно на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № была осуществлена постановка на учет объектов по адресам:

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1;

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7;

- район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп.дер.», дом 3. 

Обратите внимание, что запись проспект Мичуринский «Олимп.дер.» некорректна. В Москве есть Мичуринский проспект и улица Мичуринский Проспект, Олимпийская Деревня, см. классификатор улиц Москвы.

Можно опереться на общий принцип употребления частицы ни в полном академическом справочнике или на правило Д. Э. Розенталя.

«Основная функция частицы ни – усиление отрицания. Поэтому она употребляется в предложениях с отрицательным сказуемым, т. е. сказуемым, включающим частицу не или выраженным словами нельзя, нет» [Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 77]. 

«1. В отрицательных местоимениях пишется:

а) под ударением – не-, например: не́кого просить, не́чему удивляться;

б) без ударения – ни-, например: никого́ не просить, ничему́ не удивляться.

2. В отрицательных местоимениях при отсутствии предлога не и ни являются приставками и пишутся слитно, при наличии предлога – частицами и пишутся раздельно (предлог ставится между частицей и местоимением, в результате чего образуется сочетание из трех слов). Например: никого – ни у кого, нечем – не с чем, никаких – ни при каких» [Д. Э. Розенталь, Е. В. Джанджакова, Н. П. Кабанова. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. М., 1999. § 47].

Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.

Каноническим подлежащим считать слово ничего в этом предложении нельзя. Достаточно заменить местоимение существительным, чтобы увидеть, что это форма родительного падежа: На его лице не отразилось никакого сомнения. А каноническое подлежащее, выраженное сущ. или заменяющим его словом другой части речи, должно быть в И. п.

Однако связь с каноническим подлежащим у этой формы Р. п. очевидна: если изъять из предложения отрицание, получим двусоставное предложение с каноническим подлежащим: На его лице выразилось сомнение. Таким образом, рассматриваемое предложение представляет собой отрицательно-генитивную (так как Р. п.) безличную модификацию исходного утвердительного двусоставного предложения с бытийным значением.

В современной грамматике, допускающей существование не только канонических, но и неканонических подлежащих, такую словоформу Р. п. можно относить как раз к неканоническим подлежащим. Но это можно делать в университете, а в школьной грамматике удовлетворительного решения этой проблемы нет, потому что нет понятия неканонического подлежащего. Квалифицировать эту словоформу как дополнение плохо, так как настоящие дополнения — ни прямые, ни тем более косвенные — никогда не превращаются в подлежащие при изъятии из предложения отрицания. 

Обстоятельство места со двора во втором предложении не может быть отнесено к части сразу же послышался детский плач потому, что глагол послышаться не сочетается с обстоятельственными формами, отвечающими на вопрос откуда? — его сферу сочетаемости составляют лишь формы, отвечающие на вопрос где?, что отражено и в примерах в его словарной статье (с глаголом раздаться такие сочетания вполне допустимы, сравним пример Из открытого окна раздавались звуки рояля в словарной статье). При замене некоторых слов и форм это препятствие исчезает, сравним: Со двора раздались громкие встревоженные голоса и сразу же донесся детский плач; Во дворе раздались громкие встревоженные голоса и сразу же послышался детский плач. 

Кроме того, нельзя не отметить, что в первом из приведенных предложений глаголы-сказуемые относятся к несовершенному виду, а это указывает на одновременность обозначаемых ими ситуаций; во втором же предложении глаголы совершенного вида, что указывает на последовательность ситуаций, причинно-следственный характер отношений между ними, и это дает возможность воспринимать обстоятельство в начале предложения как относящееся только к первой части даже при замене некоторых слов и форм.

В состав именного сказуемого может входить не местоимение, а омонимичная ему частица. Вот пример предложения с таким сказуемым, включающим частицу: Составное именное сказуемое с формальной связкой — это один из двух базовых типов сказуемого в русском языке. Частица ни на что не указывает (в отличие от местоимения), находится непосредственно перед сказуемым, при этом предложение, как правило, выдержано в плане настоящего времени, формальная связка нулевая. Частица находится как раз на месте связки. Недаром Л. В. Щерба считал эту частицу именно связкой (наряду с есть).

Относительно того, входит ли эта частица в состав сказуемого, можно дискутировать. Мнение, согласно которому она в сказуемое входит, опирается на контактную препозицию частицы при сказуемом; и не просто контактную, но и фиксированную: передвинуть ее дальше вправо нельзя. Однако, с другой стороны, никаких оттенков смысла она в сказуемое не вносит (в отличие от других частиц — например, было в Митя бросился было к дверям), с выражением грамматических значений никак не связана, может быть безболезненно удалена — следовательно, обязательным элементом не является.

Интересный случай, не описанный правилами. «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года указывали, что нельзя оставлять в конце строки или переносить в начало следующей две одинаковые согласные, стоящие между гласными (отмечалось, что это правило не относится к начальным двойным согласным корня, например: сожженный, поссорить, а также к двойным согласным второй основы в сложных словах, например: нововведение).

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пункутации» под ред. В. В. Лопатина (2006) снял слова «стоящие между гласными» и добавил пример рус-ский, где после удвоенных согласных следует еще одна согласная. Формулировка правила здесь такая: «Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса».

Примеров, где после удвоенных согласных следует группа согласных, да еще и начинающих вторую часть иноязычного слова, в правилах нет. Формулировка полного академического справочника позволяет считать верным перенос Вит-тштaйн. Но лучше постараться избежать ситуации, при которой это слово потребовалось бы переносить.