В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).

Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).

Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.

Предложение корректно. Оборот к услугам кого-либо устойчиво употребляется как выражение, говорящее не только о чьей-либо готовности быть полезным кому-либо, но и о готовности чего-либо. Ср.: Дом мой к вашим услугам. На Дворцовой набережной, дом Баташева у Прачечного моста (А. С. Пушкин); На газонных площадках были приготовлены к услугам гостей различные игры: в серсо, волан, бильбоке (М. Волконский. Сирена. 1903); Я от графа Шувалова, его сиятельство просит вас немедленно прибыть в Миллионную по чрезвычайно важному делу. Экипаж к вашим услугам, ждет внизу (Л. Юзефович); «Всё судно к вашим услугам», — вежливо ответил Карпов (В. Аксенов).

В этом предложении прямая речь внутри слов автора. В общем случае после такой прямой речи ставится только запятая, если она была необходима в месте разрыва вводящих слов автора (а в нашем примере она необходима, так как на этом месте оканчивается часть сложного предложения). Однако если прямая речь заканчивается многоточием, вопросительным или восклицательным знаком, вместо запятой ставится тире, сравним пример: Петр Михайлыч хотел сказать: «Не впутывайся ты, пожалуйста, не в свои дела!» – но промолчал (Ч.). Поэтому корректно: Хотя ей говорили: «Зря ты грустишь, зря не ешь и не спишь!» — она терпеливо ждала своего чуда.

Эти слова пишутся по-разному, потому что пришли в русский язык в разное время и разными путями. Грамота – очень старое заимствование из греческого языка. В греческом было слово «грамма», означавшее «письменный знак», «буква». У этого слова была форма множественного числа «граммата» – то есть «буквы». Вот это форма и стала нашей грамотой: мы немного изменили греческое слово на свой лад. А слово грамматика пришло в русский язык намного позже, в XVIII веке, из латинского. Оно тоже, конечно же, восходит к греческому «граммата», только в латинском языке сохранились две буквы «м».

То же в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова: в слове вообразить выделен корень вообраз- (в сообразить корень сообраз-, в изобразить корень изобраз-, т. е. эти слова не однокоренные). С авторами и учебника, и словаря вполне можно согласиться: в современном русском языке нет живых словообразовательных связей между словами вообразить, сообразить и образ (можно ли сейчас объяснить, например, значение слова сообразить 'понять, догадаться' через значение слова образ?). Такие связи были в старославянском языке, где вообразить, сообразить и т. д. – производные от образ. Разумеется, все эти слова этимологически родственные, но в современном русском языке уже не однокоренные.

Выбор предлога зависит от того, в каком значении использовано это наименование. Если Гибралтар — территория, то правильно на Гибралтаре (От Рима до Майами с остановками в Марокко, на Гибралтаре, Канарских островах, Кубе и Доминиканской Республике. [Мария Киселева. Королевские забавы. Граф переплыл Атлантику на мотоцикле (2002) // «Известия», 24.06.2002]); если же Гибралтар — Гибралтарский пролив, то правильно в Гибралтаре (Здесь же, в Гибралтаре, была написана еще одна, на этот раз уже «лихая» матросская песенка «Моряк, покрепче вяжи узлы» [Александр Городницкий. «И жить еще надежде» (2001)]). 

Наречие как-то пишется слитно: Как-то летом на рассвете заглянул в соседний сад... Союз как то перед перечислением пишется раздельно: Для школьников были закуплены канцтовары, как то: ручки, тетради, карандаши.

Раньше, действительно, союз как то перед перечислением рекомендовалось писать через дефис, что и отмечено в справочниках Д. Э. Розенталя, толковых словарях и других источниках. Однако дефисное написание не соответствует современной норме письма. Раздельное написание союза как то перед перечислением зафиксировано «Русским орфографическим словарем» (см. 1-е издание, М., 1999, и все последующие), полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006).

Вот рекомендация «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой:

«В единственном числе ставится сказуемое при существительных со значением неопределенного количества (масса, уйма, бездна, пропасть и т. п.). При этом возможны варианты согласования в роде; ср.: Народу сбежалось бездна... (Л. Толстой). – Дел у него была бездна... (Чернышевский). Обычно препозитивное сказуемое стоит в форме среднего рода, а постпозитивное сказуемое согласуется с указанными существительными; ср.: В моей повести было бездна натянутого (Герцен) – Уйма трудностей пережита... (В. Панова)».

Таким образом, предпочтительно: масса людей погибла.

Следует ориентироваться на рекомендации академического орфографического словаря. Нужно заметить, что написание тираннозавр — это не какая-то сугубо новая норма. См., например: Среди гигантских рептилий мезозоя были наиболее крупные хищники, которых когда-либо видел мир, вроде тираннозавров [Г. Ф. Гаузе. Экология и некоторые проблемы происхождения видов (1934)]; Диплодока метров в 30 я помню еще с прошлого раза, но два скелета здоровенных, метра в 4 высотой, если не больше, хищных ящеров вроде тираннозавра [Н. Н. Козаков. Дневник (1962)]. Иначе говоря, до определенного времени написание было вариативным, поскольку отсутствовала фиксация слова в нормативных словарях.