Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.
Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.
"Куда путь держишь?" - куда направляешься.
Корректно: Язык без грамматики - все равно что яйцо без скорлупы.
Определение, относящееся к двум или нескольким существительным – однородным членам, ставится в форме единственного числа, если по смыслу сочетания ясно, что определение относится не только к ближайшему существительному, но и к последующим. В противном случае употребляется форма множественного числа. В рассматриваемом контексте ясно, что слово наступающим относится к обоим праздникам, поэтому уместна форма единственного числа: с наступающим Новым годом и Рождеством Христовым!
Указанные запятые не требуются.
Верен первый вариант.
Лучше сказать: в которую войдут...
Куда — это обстоятельство места.
Прилагательное от эксперт (нормативное) - экспертный.