Словари фиксируют только прилагательное анатомический как производное от сущ. анатомия. А стелька должна быть, кажется, ортопедической, не так ли?

Нет, неверно. В интересующей Вас конструкции существительное заезд может употребляться в значении "приезд в санаторий, в дом отдыха и т. п. новой группы отдыхающих". Корректно, например, так: Группу, заезжающую 21 июля, сопровождает морской биолог. 

Да, вы правильно понимаете. Подобный случай приведен в примечании 2 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Ассоциации – личное дело спорщиков. Обратимся лучше к словарям!

Слово яичко вполне может употребляться как уменьшительное к сущ. яйцо; это первое и главное значение данного многозначного слова. А вот значение "помещающаяся в мошонке парная мужская половая железа" характеризуется словарями как "специализированное", то есть неосновное для всех носителей языка (неспециалистов в области анатомии).

В первых двух предложениях вместо тире и запятой следует поставить двоеточие: Я не сомневалась, что мне приснятся пораженные чумой города: когда я чем-то долго занималась, сны становились продолжением дневных занятий. Хорошо, что я защищен: не очень приятно ловить такие подарочки.

В третьем предложении запятая нужна: Нельзя утверждать, что уроки оказались бесполезными, – из них я вынес первые знания об анатомии.

Да, эти конструкции одинаковы, во втором случае тоже следовало бы ожидать двоеточие. Но, во-первых, постановка тире по правилам пунктуации здесь тоже возможна, а, во-вторых, пунктуация в художественном (особенно поэтическом) тексте зачастую используется автором для усиления выразительности; автору «простительны» некоторые пунктуационные вольности.

Здесь же  Сергей Михалков поставил тире, по-видимому, для того, чтобы не перегружать предложение двоеточиями, ведь полностью оно звучит так:

Но зато на стадион
Проходил бесплатно он:
Пропускали дядю Степу –
Думали, что чемпион.

Мужская фамилия Шарий, как и все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, должна склоняться. Возможно адъективное склонение (по образцу прилагательных, как карий: Шарего, Шарему и т. д.) и субстантивное склонение (по образцу существительных, как санаторий: Шария, Шарию и т. д.). Тип склонения вправе выбрать носитель фамилии, т. е. здесь решение, как склонять фамилию, за Вашей семьей (но склонять надо обязательно).

Если в каких-то выданных ранее документах фамилия не склонялась, это означает, что документ содержит грамматическую ошибку, но от этого он не становится недействительным.

Притяжательного падежа в русском языке нет, но есть притяжательные прилагательные – прилагательные, обозначающие принадлежность предмета определенному лицу или животному. Это и есть такие слова, как собачкин, кошкин, мамин, отцов и т. д. Сочетания собачкин дом, мамино пальто правильны.

Все верно.