Корректно: И теперь, пожимаясь от холода, студент думал о том, что точно такой же ветер дул и при Рюрике, и при Иоанне Грозном, и при Петре и что при них была точно такая же лютая бедность, голод, такие же дырявые соломенные крыши, невежество, тоска, такая же пустыня, кругом мрак, чувство гнета — все эти ужасы были, есть и будут, и оттого, что пройдет еще тысяча лет, жизнь не станет лучше.

Слово пара используется для обозначения двух однородных или одинаковых предметов, употребляемых вместе и составляющих одно целое: пара чулок, пара ботинок. Только это значение слова пара (применительно к одежде) является общеупотребительным и стилистически нейтральным. Однако в разговорной речи словом пара называют предмет, состоящий из двух одинаковых, соединенных вместе частей: пара брюк, пара трусов, пара штанов (также пара ножниц и др.). Везде имеется в виду один предмет, и такое употребление не должно выходить за рамки разговорной речи. 

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.

Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.

Это выражение не является устойчивым (в отличие от "не придавать значения чему-либо"), но в то же время оно не ошибочно, образовано в соответствии со смысловыми возможностями глагола придать (придавать): придать цену чему-либо - то же, что "назначить, приписать цену". Должны признаться, что вне песенного контекста это выражение мы не слышали.

Сиблинги — родные братья и сестры. Сиблингами могут быть только братья или сестры.

Названия произведений могут быть самыми разными по грамматическим особенностям. Следовательно, если автор лаконичен и обходится без определяющего слова (апеллятива), то числовую дилемму ему придется решать самостоятельно. Несомненно, самый простой выход — учитывать (держать в уме) определяющее слово и использовать сказуемое в той числовой форме, какую подсказывает определяющее слово. Но есть названия произведений, без синтаксических затруднений соединяющиеся с теми или иными сказуемыми, как в форме единственного, так и в форме множественного числа. Здесь автору надо не терять бдительности и проверять, не оказалось ли предложение двусмысленным (случай «Мастера и Маргариты») или непонятным.