Как правило, "год" не требует буквенного наращения: с 1987 по 2000 год.
Действительно, здесь возможно двоякое толкование, однозначно ответить нельзя.
Нет, такое сочетание нельзя признать корректным.
Названия стихийных бедствий (ураганов, тайфунов, торнадо и пр.) заключаются в кавычки и пишутся с прописной буквы. Название урагана, о котором Вы говорите, пишется обычно с двумя н (ураган назван не русским именем Денис, а английским именем Dennis): ураган «Деннис», город пострадал из-за урагана «Деннис».
Однако фразу Урагану «Деннис» исполнился один год нельзя назвать корректной. Лучше перестроить предложение. Например: Исполнился один год с того дня, когда над Соединенными Штатами пронесся ураган «Деннис».
Запятая не требуется.
Разбирайте это предложение как сложное бессоюзное.
Предлог - это отдельное слово.
Если слова год нет, верно: с 1990-го по 1996-й.
Оба варианта верны.
Предпочтительно: до сих пор непонятен.