Проверяется словом пОздно, глагол опАздывать не подходит для проверки (в нем происходит чередование гласных, как и в подобных глаголах несовершенного вида: сбрОсить - сбрАсывать и т. д.).

Одно из значений слова отдать - "подарить". Но смысловое содержание этого слова не исчерпывается этим значением, так что рассматриваемое Вами сочетание вполне возможно (с разговорным оттенком по сравнению с глаголом продать).

Ваш вопрос касается скорее делопроизводства, чем русского языка. Ходатайствовать - "обращаться с просьбой к официальным лицам, учреждениям; просить, хлопотать". Если технический директор именно просит, чтобы сотруднику предоставили отпуск, то в этом случае такое слово уместно.

Сравнительный оборот относится к личному местоимению нам. Он, как любое определение при личном местоимении,  должен обособляться. 

В этом предложении предпочтительно двоеточие, так как вторая часть раскрывает, поясняет содержание первой. Однако в этих случаях правилами допускается и постановка тире: «В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой («Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина, прим. 2 к параграфу 129).

Глагол селиться относится к II спряжению (как и большинство глаголов на -ить), поэтому в форме 3-го лица мн. числа настоящего времени имеет окончание -ят (ср. валиться — валятся, извиниться — извинятся и т. п.). Также к II спряжению относятся глаголы просить (они просят) и ходить (они ходят).

Никакой знак препинания после здесь не нужен. Что касается кавычек: представляется, что в этой фразе содержится призыв к пассажирам не просить остановить «где-нибудь здесь», поэтому корректно эти слова заключить в кавычки. Во втором случае кавычки не нужны, ведь слова где-нибудь там не содержат указания на чужую речь. Корректно: Остановка «где-нибудь здесь» будет где-нибудь там.