Одна из особенностей русского письма – отсутствие специальных букв для обозначения парных твердых и мягких согласных. На твердость-мягкость парных согласных указывает следующая буква. Так, в слове был буква ы указывает на твердость согласного [б], а в слове бил буква и указывает на мягкость согласного [б']. Сам же согласный (и твердый, и мягкий) обозначается одной и той же буквой – Б.

А вот согласные ж и ш всегда твердые, парных их мягких звуков не существует, а значит, ж и ш не нуждаются в «подмоге», обозначать их твердость с помощью следующей буквы не требуется. Иначе говоря, букву ы, обозначающую твердость предшествующего согласного, после  ж и ш мы не пишем, потому что и без того знаем, что это твердые согласные.

Может возникнуть вопрос: как появилось написание жи и ши, если и указывает на мягкость согласного, а ж и ш всегда твердые? Это связано с тем, что в древнерусском языке звуки ж и ш были мягкими; написание жи – ши отражает этот исторический факт.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

В СГС это действительно может быть или фазисная, или модальная связка. Инфинитив должен быть субъектным (это то, что спрашивающий имеет в виду, говоря, что действие «выполняет подлежащее»). Объектный инфинитив (Мама попросила Сережу встретить ее на остановке) в СГС не входит и является дополнением. Субъектный же инфинитив не входит в СГС в том случае, когда, во-первых, глагол в спрягаемой форме не имеет ни модального, ни фазисного значения, во-вторых, этот инфинитив называет цель действия по основному глаголу (Мы отправились на речку купаться). Способ проверки очень простой: перед таким инфинитивом можно вставить союз чтобы.

В предложении Я не успела послать письмо глагол успела обозначает отношение субъекта к действию, обозначенному инфинитивом. Отношение может быть разным: хотела послать, смогла (не смогла) послать, умудрилась послать, не сумела послать, успела… мечтала… и т. д. А обозначение этого отношения и есть функция модальной связки СГС. Поэтому здесь, безусловно, СГС. Да и союз чтобы вставить никак не получится.

Подобное правило (которое считается нарушением морфологического приципа орфографии) звучит так: Написание только двух согласных там, где морфологически должно быть три: ванная = ванн-а + н; ссудить = с + ссуд-а и т. п. Написание двух (а не трех) одинаковых согласных подряд в словах типа ванная, ссуда объясняется тем, что в русском языке есть только две степени долготы согласных: согласные могут быть либо долгими (что на письме передается написанием двух букв, ср. касса), либо недолгими (что передается написанием одной буквы, ср. коса). Третьей степени долготы согласных не существует, поэтому написание трех одинаковых согласных (*ваннная, *сссуда) фонетически бессмысленно.

Примечательно в этом смысле причастие воз + жженный, орфография которого претерпевала долгие колебания. Заметим, что звук \з\ перед следующим \ж\ в этом слове заменяется звуком \ж\ и для передачи долгого, или, иначе говоря, двойного \жж\ достаточно двух букв — зж. Именно в таком — фонетическом — написании (возженный) и зафиксировано это слово в "Толковом словаре русского языка" под ред. Д. Н. Ушакова (1935-1940). Однако позже возобладало морфологическое написание (возжженный), принятое в современных словарях.

Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей. 

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

Казанская сирота – тот, кто притворяется бедным и несчастным.

Выражение казанская сирота  обычно связывают со взятием в октябре 1552 года войсками Ивана Грозного столицы Казанского ханства, города Казани. Огромная территория перешла под власть Москвы. Чтобы держать в покорности ее население, приходилось изыскивать разные способы. Поэтому власти старались привлечь на свою сторону в первую очередь татарскую знать, князей - мурз. Татарские князья, стремясь сохранить свои привилегии и богатство, быстро переходили на службу к русскому царю. Многие из них ехали в Москву, чтобы присоединиться там к царской свите, добиваясь подарков и должностей, обращаясь к царю с притворными жалобами на свою судьбу. В своих челобитных мурзы униженно именовали себя сиротами. Вот таких мурз-сирот и стали насмешливо называть казанскими сиротами. И теперь казанская сирота – это тот, кто прибедняется, прикидывается бедненьким, несчастным, желая вызвать сочувствие  для того, чтобы получить выгоду.

Но есть и еще одна версия происхождения этого выражения. После завоевания Иваном Грозным Казани в России появилось много нищих, которые часто выдавали себя за жертв войны, говоря, что они сироты и их родители погибли во время осады Казани. Обычно это было неправдой, притворством.