Это совсем разные грамматические ситуации. В предложении Информация, имеющая смысл для обоих субъектов, — месседж, очень важная деталь любого общения тире стоит между подлежащим и сказуемым, а запятыми выделен определительный оборот, стоящий после определяемого слова. 

Поскольку вопрос не представляет собой дословную цитату, оформлять его как прямую речь, используя кавычки, нет необходимости. Лучше оформить высказывание как бессоюзное сложное предложение: Наш главный вопрос: когда?

По замыслу авторов, ответ, возможно, должен сводиться к тому, что здесь прощай — глагол, главный член определенно-личного предложения, поскольку всё упражнение нацелено на выявление учениками именно таких предложений. Но на самом деле прощай(те), конечно, давно не глагол, а междометие — так же, как и здравствуй(те). В парадигму словоизменения глагола прощать это междометие не входит: у глагола другое значение (ср. Всегда прощай своим близким мелкие прегрешения). Поэтому разумнее расценить включение в упражнение этого фрагмента как ловушку — и объяснить ученикам, что прощай было определенно-личным предложением в незапамятные времена (задолго до Пушкина!), а затем, в результате регулярного употребления в качестве формулы прощания, отделилось от глагола и превратилось в междометие.

Попутно можно дать школьникам и представление о том, что не всякое высказывание опирается на грамматическую модель предложения.

Запятая ставится после союза и, так как далее начинается придаточная часть: Я мать и, что необходимо моему ребенку, решаю сама. О подобных случаях говорится в пункте 2 параграфа 36.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Пунктуация в таких предложениях не регламентирована, поэтому признать какой-либо вариант ошибочным нельзя. Корректным представляется вариант без запятой.

Правилами допускается постановка двоеточия перед перечислением при отсутствии обобщающего слова, см. примечание к параграфу 33 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Нельзя не заметить, однако, что такое употребление двоеточия ограничивается деловыми и научными текстами (как можно предположить, для облегчения чтения и для предупреждения о том, что далее следует список). Следовательно, оно стилистически уместно не в каждом случае.

Отметим также, что далеко не каждая пауза в тексте должна быть отмечена знаком препинания, поскольку ведущий принцип русской пунктуации — структурный. В соответствии с этим принципом, между глаголом сдавать и дополнениями русский язык, математику и биологию знаки препинания не требуются. 

В приведенном Вами примере запятая нужна. Правило таково. 

Сравнительные обороты, начинающиеся союзом как, выделяются: <...>

б) если в основной части предложения имеются указательные слова так, такой, тот, столь: А по другую сторону ворот стоял амбар, совершенно такой же по фасаду, как и дом (М. Г.); Два таких великих немца, как Шиллер и Гете, не могли не встретиться (Пауст.); Черты лица его были те же, как и у сестры (Л. Т.).

Примечание. Если союз как и указательные слова так, такой с частицей же оказываются рядом, то они могут сливаться в единое союзное сочетание: Он, так же как Ильюшин, учился в Военно-воздушной академии (А. Яковлев).

Может быть, так? И хотя трудно утверждать, что смартфон спас Фрэнку жизнь, он наверняка помог ему избежать еще одного ранения.

Лучше написать с тире.