Правильно только пойти/поехать в бассейн. Употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, при отсутствии этого значения употребляется предлог на. Ср.: машины стояли во дворе (окруженное забором или домами пространство) – дети играли на дворе (вне дома; ср.: на дворе сегодня холодно).
Выражения метафорические, норм культуры речи не нарушают.
Да, поломка оборудования может произойти из-за его износа. Поломка обозначает состояние, когда оборудование перестало функционировать, а износ — процесс постепенного ухудшения состояния или качества оборудования из-за длительной эксплуатации. Износ может быть одной из причин поломки оборудования. Таким образом, термины поломка и износ связаны, но не являются синонимами.
Дело не в разговорности, а в смысловых оттенках. Приставка по- придает глаголу оттенок неполноты осуществления действия, а всё предложение приобретает смысл ‘немного поем и вернусь’. Этого смысла нет в первом варианте.
Формы второго предложного падежа (местного падежа, или локатива) с окончанием -у имеют только некоторые существительные мужского рода второго склонения: о саде и в саду, о рае и в раю, о снеге и в снегу, но о сугробе и в сугробе, о сундуке и в сундуке и т. д. Но форма предложного падежа с окончанием -у для слова отпуск (в отпуску) тоже допустима, хотя не так распространена и имеет стилистические особенности (она разговорная). См. также наши ответы на вопросы № 263338 и 325842.
"Большой толковый словарь" говорит о том, что в таком контексте "хорошо" выступает как вводное слово (правда, это не частеречная принадлежность, а синтаксическая функция).
Большой толковый словарь русского языка
КРИЧАТЬ, -чу, -чишь; кричащий; нсв. 1. Издавать крик (1 зн.). К. от боли. К. от восторга. Кричит грудной ребёнок (плачет). // Издавать громкие звуки (о животных; о человеке, подражающем им). Чайки кричат за кормой. К. перепелом. * Шумят и пенятся валы, И надо мной кричат орлы (Пушкин). 2. Громко говорить, громко сообщать что-л. Приходилось к., чтобы услышали в последних рядах. 3. кого. Разг. Звать громким голосом. Это не вас кричат? 4. на кого. Громко, резко говорить, браня, выговаривая и т.п.; орать. К. друг на друга. Он позволял себе к. на жену и детей. В гневе к. на учеников. 5. о ком-чём. Неодобр. Много и подробно обсуждать что-л. злободневное. Об этом договоре кричат во всех газетах. На всех углах кричат о предстоящем повышении цен. 6. Быть ярким свидетельством чего-л.; указывать на что-л., привлекать к себе внимание, будучи слишком заметным, броским. Вся обстановка в доме кричит о достатке и плохом вкусе хозяев. Криком кричать; на крик кричать (см. Крик). Хоть караул кричи (см. Караул). Крикнуть, -ну, -нешь; св. Однокр. (1-4 зн.).
ОРАТЬ, -ру, -рёшь; ори; обычно страд. прич. прош. нет; нсв. Разг. 1. Издавать громкие крики, вопли; плач (о человеке). Истошно о. О. изо всех сил. О. что есть мочи. О. от боли. О. от страха. Истошно орёт ребёнок. / О птицах, животных. Орут голодные козы. При виде собаки курицы начинали о. 2. Говорить слишком громко, кричать. Говори тише, не ори. Что ты орёшь на весь дом! 3. на кого. Громко, переходя на крик, бранить кого-л.; ругать. О. на бездельника. Прекрати о. на меня. 4. (что). Громко, во всё горло петь. О. частушки на всю деревню. О. песни во всю ивановскую. О. плясовую во всё горло.
Кто-то согласен - значит "кто-то выразил согласие в устной или письменной форме, вербально или невербально". Говорить о согласии между людьми, не имеющими друг о друге ни малейшего представления, довольно странно.