Безусловно, высказывания со словами и сочетаниями, обозначающими мыслительную деятельность, типа Исходя из показателей в отчетной книге за 2030 год, можно сделать вывод, что предприятие работало в убыток, более правильны, чем высказывания без этих слов и сочетаний, типа Исходя из показателей в отчетной книге за 2030 год, предприятие работало в убыток. Вместе с тем однозначно ошибочными высказывания второго типа считать нельзя. Здесь мы имеем дело с так называемыми асимметричными конструкциями, в которых число частей не соответствует числу ситуаций. Сравним пример, приведенный в учебнике «Современный русский язык» под ред. Е. И. Дибровой (М., 2008, с. 427): Если хотите купить хлеба, то булочная направо. Сравним развернутый вариант: Если хотите купить хлеба, то (имейте в виду, знайте, что) булочная направо. 

В сочетании а значит союз и вводное слово образуют единство. В таких случаях между союзом и вводным словом запятая не ставится, а после вводного слова ставится, то есть сочетание выделяется с обеих сторон запятыми (см. параграф 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Вместе с тем в практике письма, как Вы верно заметили, частотна постановка тире вместо запятой после этого сочетания. По наблюдениям исследователей, такое происходит не только с сочетанием а значит, но и с множеством других вводных конструкций. В этом случае постановку тире вместо запятой нет оснований считать ошибкой: никакие принципы русской пунктуации здесь не нарушаются. При этом постановка двух знаков сразу — и запятой, и тире — явно избыточна.

Согласно нормам русской орфографии, в названиях литературных произведений  (в том числе песен) с большой буквы пишется только первое слово и входящие в состав названия собственные имена. Ср.:  «Песенка о комсомольской богине» – «Песенка о Ваньке Морозове».

Слово "пригнетыш" можно найти в "Словаре русских народных говоров" (том 31). Там же - пригнетный венец "Венец сруба,в который врублено бревно, служащее опорой для потолка (матица)"; пригнётик - "Жердь, которой прижимают соломенную крышу"; пригнёт - "Тяжелый предмет, гнет; жердь, которой прижимают снопы, сено на возу".

С пригнетом говорить -  "Медленно говорить, подчеркивая каждое слово".

Что касается значения "пригнетыша", то Словарь русских народных говоров сообщает следующее: это слово используется в загадке "Всем пригнетыш" (о медведе). В сказке "Теремок" это слово почти что в "строительном значении", а медведь - в роли жерди, прижимающей крышу.

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Сочетание не спеша представляет собой пограничное явление. По форме это деепричастие, по функции — наречие. Как наречие не спеша охарактеризовано в «Русской грамматике» 1980 г. В правилах орфографии оно часто включается в перечень деепричастий (как форма глагола):

Отрицание не пишется раздельно в следующих случаях.

1. Со всеми формами глаголов (кроме полных причастий; о них см. § 150):

а) с инфинитивом и спрягаемыми формами, напр.: не знать, не знаю, не знаете, не знал, не знали, не торопишься, не торопимся, не торопись, не нравится, не повезло;

б) с краткими формами причастий, напр.: не использован, не накрахмалено, не откупорена, не разработаны, не закрыто, не занят, не выпито;

в) с деепричастиями, напр.: не желая, не отвлекаясь, не спеша, не шутя, не успев, не встретившись.

(Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М. Любое издание)

Глагол сыпать (инфинитив только такой) имеет вариантные личные формы: сыплет, сыплем, сыплют (эти формы являются строго нормативными) и сыпет, сыпем, сыпят (встречаются в разговорной речи, но проникают и в письменную речь). Это уникальный глагол: у него есть две параллельные системы форм настоящего времени – с окончаниями первого спряжения (сыплешь, сыплет, сыплем, сыплете, сыплют) и с окончаниями второго спряжения (сыпишь, сыпит, сыпим, сыпите, сыпят). О том, что эта вторая система форм имеет окончания именно второго спряжения, писал, например, великий русский языковед А. А. Шахматов: «Вместо сыплю – сыплешь весьма обычно сыплю – сыпишь». Но на письме сложилась последовательная передача с окончаниями второго спряжения только одной формы – это форма 3-го лица мн. числа: сыпят.  Остальные формы второй группы со временем стали писаться с окончаниями первого спряжения: сыпет, сыпем.

Вполне законно, если под этим понимать не правовую оценку, а объективные характеристики современной речи, прежде всего в профессиональных сферах деятельности. Более того, у слова дигитал есть предшественники-первопроходцы. В 70–80-е годы ХХ века появляется новое прилагательное дигитальный (от английского digital 'цифровой') в сочетаниях дигитальный компьютер, дигитальная компакт-кассета, дигитальные технологии. В научном сборнике «Этнография за рубежом», изданном в 1979 году, читаем: «Структура человеческого разума уподобляется Леви-Строссом дигитальному компьютеру». Прилагательное зарегистрировано и в выпуске «Новое в русской лексике. Словарные материалы — 1981» (М., 1986). В научной литературе встречаются сложные термины (дигитально-аналоговый, дигитально-автоматический), в том числе с частью дигитал, например дигитал-картография.

Обычно в подобных сочетаниях главным словом является имя собственное, а приложением — согласующееся с ним имя нарицательное; поскольку в этом случае приложение находится перед определяемым словом, знаки препинания не требуются: Жена Василия Пупкина Мария Ивановна на встречу не пришла. Такой вариант принят в справочниках по русской пунктуации в качестве основного. Вариант с обособлением имени собственного приводится в параграфах, дополняющих основное правило, или в примечаниях, см., например, примечание к пункту 1 параграфа 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Очевидно, необходимость обособить имя собственное возникает в специфических условиях — если автор намерен логически выделить имя нарицательное, а имя собственное представить как попутную, дополнительную информацию; тогда имя собственное становится поясняющим приложением к имени нарицательному. При этом автор должен осознавать уместность такой подачи информации в широком контексте создаваемого им произведения.

В лингвистических источниках обсуждаемая синтаксическая конструкция действительно квалифицируется двояким образом. В академической «Русской грамматике» (1980) читаем: «К приложениям относятся все определения — названия лица собственным именем: девочка Оля, мальчик Петя, тетя Катя, дядя Ваня, собака Шарик, боец Дорофеенко, моя соседка Петренко». В разных изданиях школьных учебников по русскому языку, подготовленных при участии В. В. Бабайцевой, находим иное объяснение: «При сочетании нарицательных и собственных имен существительных приложением является нарицательное существительное, если имя собственное называет лицо: Врач Петрова пришла». Очевидно, что при решении школьных задач необходимо руководствоваться определением того учебника, по которому работает педагог и учатся его подопечные. Научные цели предполагают знание проблематики вопроса, о которой, в частности, пишет В. П. Москвин в недавно опубликованной статье «К уточнению понятия „​​​​​​​приложение“ в русской грамматике» (Известия Волгоградского государственного социально-педагогического университета. Филологические науки. 2025. № 2).