Судилище – существительное среднего рода, а умище – мужского. Поэтому в именительном падеже мн. числа у слова судилище возможна только форма судилища, а у слова умище – две формы: умищи и умища. В остальном склонение совпадает.

Оба варианта верны. Употребление собирательных числительных (двое, трое, четверо...) с существительными мужского рода, называющими лиц, корректно (в том числе в косвенных падежах); употребление количественных числительных (два, три, четыре) в этих случаях тоже возможно.

При существительных мужского и среднего рода, зависящих от числительных два, три, четыре, определение, находящееся между числительным и существительным, в современном языке ставится, как правило, в форме род. п. мн. ч.: три премированных романа.

С точки зрения норм русского литературного языка выражение премировать премией — это лексическая ошибка, тавтология. Однако в деловых бумагах, требующих предельной точности в использовании терминов, без ошибок такого рода иногда бывает нелегко обойтись 

"Оканчивается на" - речь о последних буквах (звуках) в слове. "Имеет окончание" - речь о значимой части слова, морфеме. Окончание выражает грамматическое значение падежа (для существительных) и лица (для глаголов), а также рода, числа.

В официальных документах, включая заголовки приказов, рекомендуется при наименовании профессий, должностей и т. п. использовать существительные мужского рода, независимо от пола называемого лица. Корректно: Направить обучающегося Иванову Ольгу Петровну, О направлении на практику обучающегося. 

Фамилия Коломоец склоняется так же, как и нарицательные существительные мужского рода с суффиксом -ец (китаец, европеец, индиец и др.), стоящим после гласного. В косвенных падежах они обнаруживают беглость гласного в суффиксе: китайца, европейца, индийца. 

При цитировании исторических документах нужно писать "буква в букву", т. е. с прописных. Вне цитаты - нужно следовать правилам употребления прописных букв (с прописной пишется первое слово в составе ряда наименований и имена собственные).

Правильно: Требуется водительское удостоверение водителя, управлявшего автомобилем на момент ДТП. Определительный оборот согласуется с определяемым словом, т. е. ставится в форме того же рода, числа и падежа (водителя какого? – управлявшего, ср.: водителем каким? – управлявшим).