В обоих случаях запятые не требуются.

Вы выбрали правильный ответ. Сочетание ить в инфинитиве – это не окончание. Гласная буква перед ть входит в основу (ср., напр.: солить, солил, соливший), а ть – суффикс инфинитива. 

Вы правы, ни в одном из этих слов нельзя выделить приставку с гласной о. Только исторически в слове победа выделяется приставка по, оно образовано от беда, бедить с устаревшим значением «поражение».

На наш взгляд, каждый пункт лучше оформить как самостоятельное предложение. 

Ваш прием допустим. В «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой (М., 2014) есть рекомендация заключать в прямые квадратные скобки расшифровки местоимений и аббревиатур (§ 8.6.3). Информацию о режиссере и годе выхода фильма можно рассматривать как расшифровку-уточнение. 

Иначе вводятся в цитату разъяснение цитирующим непонятных мест цитаты, словесные попутные замечания об отношении цитирующего к слову или словосочетанию цитаты, например: «В мозгу (от чтения. — К. Ч.) завелись тараканы», «Богатырского роста старики, их тяжелые руки, их мощные лбы (так! — Л. А.)». После тире даются курсивом инициалы имени и фамилии цитирующего (в приведенных примерах это Корней Чуковский и Лев Аннинский), вместо инициалов может быть поставлено сокращенное обозначение Ред. или Пер. — редактор или переводчик (§ 29.3.5, 29.3.6).  

В обоих случаях кавычки не нужны. Если в имени героя, к которому дается отсылка, слово дровосек пишется со строчной буквы, то и в предложениях должна быть строчная. 

Форма множественного числа однозначно укажет на то, что речь идет не об одном ролле, а о большем количестве.

Тире в предложении нужно. Оно однозначно показывает, что сочетание в России входит в состав подлежащего, а не сказуемого. Без тире восприятие предложения будет затруднено. Ваше предложение можно подвести под правило: тире перед сказуемым-прилагательным ставится при логическом или интонационном членении предложения (Д. Э. Розенталь. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 5, п. 10.1). Обратите внимание: стилистически предложение небезупречно, так как и группа подлежащего, и группа сказуемого заканчиваются сочетанием предлога в с существительным со значением места. Предложение можно перестроить: Российское озеро Байкал самое глубокое в мире.

Такое употребление прописной буквы правилами не предусмотрено, предлагаем использовать для выделения курсив. Обратите внимание: в середине слова заглавные буквы не пишутся, поэтому верно — Дикаприо. Ср.: Маккартни от ирл. McCartney, англ. Mac Cártaine.

Трудность склонения фамилии в том, сохранять гласную о или нет (Сильченока, Сильченоку, Сильченоком, о Сильченоке или Сильченка, Сильченку, Сильченком, о Сильченке). Допускается оба ряда форм, однако, ввиду того что фамилии выполняют юридическую функцию, предпочтительно склонять их без выпадения гласного. Правила склонения фамилий на согласную можно прочитать в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко (пп. 4.1–4.3).