В этом случае нужно руководствоваться правилом, приведённым в параграфе 5 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «...прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение)». Корректно: Он спрашивал себя: зачем ему нужно это знать? почему это так важно для него?

Запятая не нужна, так как союзом и связаны двух вопросительных предложений (второе из них представлено только вопросительным местоимением почему, но в данном случае это неважно). Правило приведено в п. 5 параграфа 112 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Обратите внимание, что перед этой конструкцией лучше поставить двоеточие: Поделитесь с нами воспоминаниями: какой предмет был вашим самым любимым в школе и почему?

Знаки препинания внутри этого предложения не нужны. Для слова, несущего на себе логическое ударение, можно применить шрифтовое выделение.

Специальных правил пунктуационного оформления сопоставительных сложносочиненных предложений, во второй части которых глагольное сказуемое заменяется словом нет (скажем, в данном случае нет = не выдыхаемся), в справочниках не приводится. Тире представляется уместным, поскольку оно 1) подчёркивает параллелизм строения двух частей, 2) сигнализирует о своеобразной неполноте второй части, в которой сказуемое формально есть, но выражено словом-заместителем. Параллелизм строения предложений часто коррелирует с их неполнотой и способствует постановке тире в них, как показывают примеры в параграфе 6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. 

Формально более правилен вариант Б, так как конструкция представляет собой бессоюзное сложное предложение, вторая часть которого представляет собой прямой вопрос (см. об этом параграф 44.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Заметим, однако, что слово подскажите в этом предложении употреблено некорректно, сравним значения глагола подсказать в толковом словаре: 1. Сказать или незаметно шепнуть кому-л. то, что тот должен произнести. 2. Навести, натолкнуть на мысли, действия, поступки. // Указать, посоветовать. Ни одно из этих значений в приведенном контексте не проявляется.

Специальных правил пунктуационного оформления предложений, в которых сказуемое заменяется на нет или не очень, в справочниках не приводится. Тире представляется уместным, поскольку оно сигнализирует о своеобразной неполноте предложения, в котором сказуемое формально есть, но выражено словом-заместителем (сравним: не уверен, не очень уверен). Кроме того, тире подчеркивает параллелизм строения предложений, между которыми сопоставительные отношения: вы уверены, а я — нет. Вообще параллелизм строения предложений часто коррелирует с их неполнотой и способствует постановке тире в них; см. об этом параграфы 6.1 и 6.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. 

Глаголы, обозначающие мимику, жесты, движения, могут использоваться в функции слов, вводящих прямую речь. Сравним примеры, приведенные в п. 1 параграфа 47.6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Запятая нужна: Прошло уже пять дней, как уехали. Придаточное имеет значение времени, см. пункт 3.6 словарной статьи союза как (как²) в «Большом универсальном словаре русского языка».

Сокращенная запись года с апострофом в русском письме не принята и правилами оформления числовой информации не предусмотрена. Нужно использовать привычные и понятные всем формы. 

Второй вариант ошибочен. Двоеточие в таких конструкциях  предписывается и полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (см. пункт 5 параграфа 135).