Корректно: заведующая детским садом; заведующая Короткова.

Корректно с тире. 

Запятая нужна, это сложное предложение.

Да, необходимо тире: они гуляли часа два – два с половиной.

Не видим в вопросе 225548 указанного Вами ответа. Правильно: сочинская Олимпиада, пекинская Олимпиада.

Да, в обобщенном значении 'государственное образование в составе федерации' сочетание субъект федерации пишется строчными (если речь идет, например, о штатах США или Индии, швейцарских кантонах, землях Австрии или Германии и т. п., хотя такое употребление встречается нечасто). Однако если речь идет о субъектах Российской Федерации (государственно-правовых образованиях, входящих в состав Российской Федерации), слово Федерация пишется с большой буквы, т. к. употребляется здесь в значении 'Российская Федерация', т. е. является именем собственным.

Варианты, о которых Вы пишете, — яркая черта старомосковского произношения. В речи коренной московской интеллигенции XIX — первой трети XX века согласный перед мягким согласным тоже был мягким. Наиболее последовательно это реализовывалось в сочетаниях зубных с мягкими зубными: [c']тена, [c']нег и т. д. В течение XX века это произношение постепенно уходило из живой речи, но сохранялось, например, в речи актеров, дикторов. Сейчас такие варианты в одних случаях уступили свои позиции новым нормам, но еще не ушли из языка совсем, они даются в словарях как допустимые, но устаревающие или устарелые: во[с]питатель u допуст. устарелое во[с’]питатель; [с]мех и допуст. устарелое [с’]мех. В других случаях они еще рекомендуются в качестве образцового литературного произношения: [с’]нег и допуст. младш. [c]нег.

Возможно и единственное, и множественное число сказуемого. Выбор зависит от того, какой смысл вкладывается в сочетание. Варя с медвежатами стали ходить по квартирам: Варя и медвежата – равноправные участники действия. Варя с медвежатами стала ходить по квартирам: основное действующее лицо – Варя, а медвежата – сопутствующие производителю действия лица (морды).