Корректно: соскучился по тебе.
Ошибка в согласовании деепричастного оборота. Субъекты действия, обозначенного основным глаголом, и действия, обозначенного деепричастием, должны совпадать. Если субъекты разные, возникает ошибка, которую часто иллюстрируют чеховской фразой Подъезжая к сией станции и глядя на природу в окно, у меня слетела шляпа (подъезжал и глядел человек, а слетела шляпа). Корректно: Зная тебя, могу предположить, что ты бы так и сделал.
Запятую не нужно ставить тогда, когда для ее постановки нет оснований. Иными словами, обычно есть отдельная причина для тире и отдельная - для запятой. В приведенном Вами примере нужны оба знака.
В этом месте нужно поставить запятую, так как далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения. А вот после меня лучше поставить тире как знак следствия между грамматическими основами спроси и я расскажу, связанными бессоюзной связью: Только спроси меня – я расскажу тебе, сколько дождей в океане.
Кавычки не нужны.