Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

Ваши рассуждения заслуживают внимания, но в то же время Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует слово ресейлер, значение которого связано с продажами. Разумно предположить, что при необходимости вместо слова продавец использовать заимствованное слово следует по аналогии выбрать форму сейлер.

Подлив – это действие по глаголу подлить (подлив жидкости), а также специальное обозначение раствора извести для скрепления кирпичной кладки. В значении 'жидкая приправа, которой поливают кушанье; горячий соус' употребляются слова подлива и подливка: рис с подливой, рис с подливкой.

На указанном месте между частями сложносочиненного предложения нужен знак препинания. Возможна запятая (по общему правилу), но предпочтительно тире (как знак, выражающий значение результата, следствия): Стоит сделать запрос в интернете про финансовые привычки — и получите массу советов по планированию, учету, подсчету и расчету финансов.

В этих случаях используется приставка недо-, означающая неполноту, недостаточность по сравнению с нормой: Вот где-то в баре водки недолили. В глаголе недосчитаться в значении 'обнаружить при подсчете недостачу' тоже есть приставка недо- в том же значении, он пишется слитно: Мама недосчиталась в шкатулке кольца.

Верно раздельное написание частицы и слитное написание глагола: ...он двоих таки недосчитался.

Русский орфографический словарь:

таки — частица, пишется через дефис с предшествующим глаголом (верну́лся-таки), наречием (дово́льно-таки, пря́мо-таки) и в словах всё-таки, та́к-таки; в остальных случаях — раздельно (о́н таки прие́дет)

недосчита́ться, -а́юсь, -а́ется (обнаружить при подсчете недостачу)

Едва ли найдутся основания оценивать как правильный только один из этих двух вариантов. Глаголы выйти и войти употребляются в сочетаниях со словами интернет и соцсеть без каких-либо ограничений. Выбор конкретного глагола определяется, как можно полагать, субъективными представлениями авторов высказываний и условиями входа или выхода в интернет-сеть. Слово ТГ-канал при описании похожей ситуации обычно используется в сочетании с глаголом заходить и предлогом на.

В справочнике приведен только пример, в котором за указательным местоимением не следует зависимой от него придаточной части (да она и не может следовать в таких случаях): Это кабинет? Это спальня? (Ч.). Наблюдения над практикой письма показывают, что в случаях, подобных приведенному Вами, тире обычно ставится, однако ни на какой справочник здесь сослаться невозможно. При оценивании проверочных работ такие случаи целесообразно выводить из подсчета ошибок.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.