Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.
Нет, в этом значении "проплыли" не используется.
Лексический состав и грамматическая структура этого бессоюзного сложного предложения не указывают однозначно на отношения между частями. Эти отношения автор устанавливает сам и в соответствии с ними выбирает знак препинания: запятую (перечисление), тире (присоединение), двоеточие (обоснование).
Речевой сбой уместно отразить с помощью многоточия: Ты готова рискнуть... ладно деньгами, пусть — но также совершенно невиновными людьми.
Слово ладно в этом предложении является частицей, употребленной в функции союза, сравним пример употребления частицы ладно в «Большом толковом словаре»: Ладно бы мороз, так ещё и ветер. Для прояснения противительных отношений между частями приведенного предложения необходим соответствующий союз: Ладно я фанат, точно знаю, что в курсе всех деталей, но менее просвещённого зрителя может сбить с толку как будто.
Правильно - без запятой и тире.
Да, нормами русского языка закреплено стяженное (редуцированное) произношение отчеств. Например: Николай Николаич, Максим Максимыч, Марья Алексевна, Ольга Николавна, Александр Василич. Это норма для звучащих текстов неофициального характера; в официальной речи принято полное произношение имен и отчеств.
См. в Словаре трудностей.
Вот, что об этом пишет М. А. Штудинер в послесловии к «Словарю трудностей русского языка для работников СМИ» (М., 2016): «Современный русский язык унаследовал из древнерусского языка ударение на окончании в существительных, сочетающихся с числительными два, три, четыре, оба: два часа, два шага, два ряда, две стороны. Это реликтовые формы именительного падежа двойственного числа, воспринимаемые современным языковым сознанием как формы родительного падежа единственного числа. Сейчас варианты с ударением на окончании, как в приведенных примерах, постепенно вытесняются вариантами с ударением на корне. В наибольшей степени это касается словосочетания обе стороны, часто звучащего в информационных программах, но, как правило, произносимого журналистами по-новому – с ударением на корне. Мне кажется, что в данном случае еще можно удерживать старую норму».
Добавим, что в корпусе словаря М. А. Штудинера варианты две стороны и две стороны, обе стороны и обе стороны даны как равноправные, однако для журналистов рекомендовано ставить ударение на окончании.
