Такое сочетание слов неупотребительно. Лучше сказать: добиться успеха.

Аллюзию на выражение выжимать соки усмотреть можно, однако в целом в этом высказывании глагол выжимать употреблен в своем переносном значении 'добиваться настойчиво какого-л. результата, извлекая, получая пользу для себя, прилагая усилия, словно сжимая, сдавливая, заставляя выходить наружу что-л. жидкое, нетвердой консистенции'. Например: Боясь опоздать к отходу поезда, он выжимал все что можно из своего старенького «Запорожца».

Тире не требуется. Во втором примере корректно: Общаться означает слушать и наблюдать.

Да, это словосочетание корректно.
См., например: И если хоть кто-то из тех бритоголовых моих сверстников сумел, отбыв срок, каким-то могучим усилием характера противостоять инерции своей судьбы и выбраться на орбиту человеческой жизни, я льщу себя мыслью, что, может быть, та давняя капля, тот мой наивный концерт тихой тенью сопутствовал благородным усилиям этой неприкаянной души... [Дина Рубина. Концерт по путевке «Общества книголюбов» (1986)]. 

Увы, при помощи одних лишь знаков препинания добиться такого смысла затруднительно. Но если контекст позволяет догадаться о смысле, то можно использовать тире или поставить точку: Надевай. Убьют.

Да, ответ может быть внятным. См. в словарях, размещенных на нашем портале: 1. Ясно различимый, хорошо слышимый, отчётливый. В-ое чтение. 2. Вразумительный, ясный, понятный. В. ответ. Не добиться ни одного внятного слова. 

При собственно морфемном анализе в слове чересчур выделяют приставку черес- и корень -чур, см. «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой.

Если ограничиться синхроническим словообразовательным анализом, то основу чересчур принято рассматривать как нечленимую, см. «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова. По мнению автора словаря, утрата семантических связей с морфемами, на основе которых образовалось слово, означает, что оно превратилось в непроизводное. В соответствии с концепцией словаря, непроизводность подразумевает нечленимость, хотя такой подход в языкознании является предметом дискуссий.

Этимологически слово чересчур образовано на базе предложно-падежного сочетания черес чур (чур в зн. ‘черта, край’). Ср. использование корня -чур- в чураться, тоже образованного от существительного чур (‘черта, край’). Чураться буквально — ‘ограждать себя словом чур от нечистой силы’ (см. «Этимологический словарь русского языка» Н. М. Шанского и Т. А. Бобровой). В современном языке сохранилось междометие чур, означающее требование соблюсти какой-либо уговор.

Признаться, мы не вполне поняли Ваш вопрос. Но основное значение существительного обман таково: 

Большой толковый словарь русского языка

ОБМАН, -а; м. 1. Слова, поступки, действия и т. п., намеренно вводящие других в заблуждение. Добиться чего-л. обманом.