Прежде всего отметим, что словосочетание правила русского языка не вполне корректно: о правилах можно говорить применительно не к языку, а к правописанию (правописание и язык – не одно и то же, хотя в школе на уроках русского языка учат главным образом правильному письму, поэтому у многих и создается впечатление, что изучение языка – это изучение правил орфографии и пунктуации). Применительно к языку следует говорить о нормах – в данном случае (если речь идет о роде слова кофе) нормах грамматических. Нормы фиксируются словарями и грамматиками, и фиксация нормы, разумеется, всегда вторична: не «так говорят, потому что так в словаре», а «так в словаре, потому что так говорят».

Главная особенность нормы – ее динамичность. Если в языке ничего не меняется, значит язык мертв. В живом языке постоянно рождаются новые варианты и умирают старые; то, что вчера было недопустимо, сегодня становится возможным, а завтра – единственно верным. И если лингвист видит, что норма меняется, он обязан зафиксировать это изменение. Появление в языке новых вариантов, действительно, приводит (со временем, иногда спустя очень долгое время) к их фиксации в словарях – это не «подгонка правил под ошибки», а объективная фиксация изменившейся нормы; по словам известного лингвиста К. С. Горбачевича, научная деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований». В то же время словари, в которых зафиксированы языковые варианты, должны выполнять нормализаторскую функцию, поэтому в них разработана строгая система помет: какие-то варианты признаются неправильными, какие-то допустимыми, а какие-то – равноправными. И это, пожалуй, самое сложное в работе лингвиста–кодификатора: определить, какие варианты сейчас можно считать допустимыми, а какие – нет. Эта работа, разумеется, всегда вызывала и будет вызывать критику, поскольку язык – это достояние всех его носителей и каждого в отдельности.

Таким образом, фиксация новых вариантов, ранее признававшихся недопустимыми, – это не самоцель для лингвиста, а его обязанность, часть его работы (не случайно В. И. Даль писал: «Составитель словаря не указчик языку, а служитель, раб его»). Вместе с тем лингвист обязан отделить правильное от неправильного, нормативное от ненормативного и дать рекомендации относительно грамотного словоупотребления (т. е. все-таки стать указчиком – для носителей языка). Критериев признания правильности речи, нормативности тех или иных языковых фактов несколько, при этом массовость и регулярность употребления – только один из них. Например, ударение звОнит тоже массово распространено, но нормативным в настоящее время не признается, поскольку такое ударение не отвечает другим критериям, необходимым для признания варианта нормативным. Хотя очень вероятно, что  со временем такое ударение и станет допустимым (а через пару столетий, возможно, и единственно верным).

После этого долгого, но необходимого предисловия ответим на Ваш вопрос. Употребление слова кофе как существительного среднего рода сейчас признается допустимым в непринужденной разговорной речи. На письме (а также в строгой, официальной устной речи) слово кофе по-прежнему следует употреблять как существительное мужского рода – такова сейчас литературная норма.

Знаки препинания расставлены правильно. Последнюю фразу лучше закончить так: вы не произнесли «Стоп!». или вы не произнесли слово «стоп».

Через дефис может писаться не только одно слово, но и сочетание слов. Это могут быть сочетания с приложениями (город-герой, студент-первокурсник, программа-открывашка), сочетания-повторы (умница-разумница), сложные термины (альфа-частица) и др. Бывают очень разные случаи, единого правила для всех не существует. Подробнее можно посмотреть в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Правда, вопрос о применении в таких сочетаниях кавычек там не рассматривается. Скорее всего, Вы правы, и в первых приведенных Вами примерах (мальчик-«умница», программа-«открывашка») лучше закавычить всё словосочетание. Что касается третьего (экс-«Интеграл»), то надо разбираться, что имеется в виду, и решать вопрос о кавычках в зависимости от смысла (к чему относится приставка экс, что такое Интеграл и т. д.).

Глагол черпать имеет несколько значений, в частности:

1.     Набирать, доставать что-л. жидкое, сыпучее, захватывая чем-л. (обычно снизу, из глубины);

2.     Извлекать, заимствовать что-л. откуда-л.;

     и др.

От глагола несов. вида черпать в 1 значении образуется глагол сов. вида черпнуть, суффикс -ну- вносит значение ‘однократно, иногда также с небольшой интенсивностью совершить действие, названное производящим глаголом’.

От глагола черпнуть со значением ‘однократно или с небольшой интенсивностью набирать, доставать что-л. жидкое, сыпучее’ с помощью приставки под- образуется глагол подчерпнуть со значением ‘черпнуть немного’. Глагол малоупотребителен, поэтому фиксируется не всеми словарями.

От глагола несов. вида черпать во 2 значении с помощью приставки по- и суффикса -ну- образуется глагол сов. вида почерпнуть со значением ‘извлечь, позаимствовать что-л. откуда-л.’. По похожей модели, но с другой приставкой аналогичного значения образован глагол уснуть ← спать.

Точка, запятая, точка с запятой  ставятся после закрывающих кавычек. Вопросительный знак, восклицательный знак, многоточие ставятся до закрывающих кавычек, если относятся к словам, заключенным в кавычки, и после закрывающих кавычек, если относятся ко всему предложению. Ср.: Я прочитал «Войну и мир». Я прочитал «Что делать?». Ты прочитал «Войну и мир»? Ты прочитал «Что делать?»? Я прочитал «Что делать?»!

Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки. 

     Ты читал роман «Что делать?»

А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.

     Как можно не любить роман «Что делать?»!

Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.

     Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»