Корректно: То чувство, когда понимаешь, что следующая пара часов пройдет превосходно. Существительное пара в значении "небольшое количество чего-л., обычно не определённое точно" (Разговор занял всего пару минут. Чтобы ускорить дело, выделите ему пару помощников. Я бывал там пару раз – ничего особенного. За всю жизнь он прочёл пару книг, не больше. Лиза дома? – Уехала на пару дней в Питер) характеризуется как разговорное. 

Запятая перед с которого нужна.

Возможны оба варианта. Или: попробовал себя в роли...

Да, в этих случаях запятые ставятся.

Слово допустим действительно выступает здесь в качестве вводного, и его действительно невозможно убрать из предложения без потери смысла. Что касается частицы ну, то она может использоваться в разговорной речи во множестве функций, что демонстрирует словарная статья слова ну. Возможно, с помощью этого начального ну автор изображает речевые колебания, свойственные разговорному общению, ведь, судя по всему, он пытается быть на одной волне с читателем. Утверждать, что в приведенном тексте допущена ошибка, было бы слишком категорично. 

Дело в том, что тягость - отдельное слово, существительное.

ТЯГОСТЬ, -и; ж.
1.
к Тягостный. Т. налогов. Т. потери. Т. похода. Т. впечатления.
2.
То, что затрудняет, обременяет. Родителям дети не в т. Старик стал в т. родным. Какую т. ты взвалил на себя! Иной раз я сам себе становлюсь в т.
3. обычно мн.: тягости, -ей.
Трудности, затруднения. Претерпеть все тягости дороги. Пережить тягости войны. Не думай о возможных тягостях! Никакие тягости нас не остановят.
4. Устар.
Болезненное ощущение тяжести (в теле, голове)
при нездоровье, усталости. Т. в груди невыносимая. Т. в голове. Т. в руках, ногах - все кости ломит.

В обоих случаях запятая не нужна.

1. Если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, запятая после который не ставится. Ср.: Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену.

2. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина дается такая рекомендация. В начале предложения не разделяются запятой сочинительный и подчинительный союзы, а также подчинительный союз и союзное слово, напр.: Денис помер. И когда я уезжал, старуха его вынесла мне гуся... Потому что где же они теперь могут встретиться?

В свежем номере газеты читаем: «Инспекторы ГАИ обратили внимание на новую категорию участников дорожного движения — пользователей СИМ». В другом издании недавно сообщили: «По уровню ответственности ездоки на СИМ, по сути, приравниваются к автомобилистам». Добавим: аббревиатура СИМ тоже новая, и, как видим,  авторы пока не склонны ее склонять и использовать для обозначения одного предмета (лишь в этом случае возникает вопрос о родовой принадлежности сокращения). Если рассуждать о возможных будущих речевых случаях, то очевидно, что аббревиатура СИМ при указании на разные средства (на множество средств) должна изменяться по падежам точно так же, как сущестительные мужского и среднего рода в форме множественного числа. Если упоминание СИМ будет подразумевать одно средство, то опорное существительное закономерно предполагает и трактовку аббревиатуры как существительного среднего рода.