Пунктуация как при слове конечно, см. "Справочник по пунктуации".

1. Со словами категории состояния (предикативными наречиями), которые не соотносятся с прилагательными, частица не пишется раздельно: не надо, не время, не жаль (но: недосуг, неохота и др.).

Также исключительно раздельное написание не жалко зафиксировано в орфографическом словаре.

2. Двоеточие не требуется.

Сочетание и многое другое действительно стоит в одном перечислительном ряду с придаточными, поэтому запятая перед ним не требуется.

Верно: об их.

О - об - обо

Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово и в какой падежной форме оно употребляется:

1) в винительном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что), употребляются предлоги о и об: споткнулся о порог и об порог; ударился о камень и об камень;

2) в винительном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется только предлог об: споткнулся об острый камень;

3) в винительном падеже перед формами местоименных слов все, всё, всех, всю, что, а также что-либо, что-нибудь, что-то употребляется предлог обо: споткнулся обо все камни; Обо что ты споткнулся?

4) в предложном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех), употребляется предлог о:  узнал о родственниках, вспомнил о невесте;

5) в предложном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется предлог об: вспоминать об отце; задуматься об учебе;

6) в предложном падеже перед формами местоименных слов мне, всём, всей, всех употребляется предлог обо:узнал обо всех родственниках, вспомнил обо мне. Однако в художественной литературе возможно: о всем, о всей, о всех (Девушка пела в церковном хоре // О всех усталых в чужом краю... А. Блок).

Примечание. Нужно обратить внимание, что слова, начинающиеся с букв е, ё, ю, я, – это слова, начинающиеся с согласного звука [j]. Поэтому правильно: дискутировать о Европе, песня о ёлке, вспоминать о юных годах, говорить о «Яндексе» (не об).

Правильно: Он знает, что говорит; Он доверяет им как себе.

Смысловой вопрос к зависимому компоненту словосочетания исходит из главного компонента, а именно: он диктуется или морфологической природой главного слова (выше чего? крыши), или его семантикой (срубил чем? топором). В словосочетании страна озер главный компонент — существительное, причем не такое, значение которого влечет падежный вопрос. (Существительные, обозначающие, например, часть чего-либо, требуют подобных вопросов: крыша чего? дома / сарая… Но сущ. страна ни к одной группе таких существительных не относится.) Следовательно, единственный осмысленный вопрос, который может быть задан от сущ. страна к зависимому компоненту, — вопрос определения (какая страна?). Услышав от собеседника слово страна, но не расслышав предложение до конца, мы спросим Какая страна? Спросить «страна чего?» не придет в голову ни одному носителю русского языка.

Правильно: ничем не доволен.

В глаголе преуспеть выделяется приставка пре-, передающая значение интенсивности, полноты действия, названного производящим глаголом: успеть → пре-успеть; ср.: исполнить → пре-исполнить, уменьшить → пре-уменьшить и др.

С глаголом преступить и производным от него существительным преступник ситуация более сложная. С точки зрения специалистов по словообразованию, анализирующих систему современного языка, глагол преступить превратился в непроизводный, в отличие от глагола отступить (‘передвинуться, шагнуть = ступить назад или в сторону’), значение которого по-прежнему очевидным образом выводится из производящего глагола ступить и приставки от-. Глагол преступить имеет значение ‘cамовольно нарушить что-л.’, семантическая связь с глаголом ступить утрачена, а следовательно, в словообразовательном отношении он непроизводен, имеет корень преступн-. Такой же корень при словообразовательном анализе имеет производное от этого глагола существительное преступник. Подобная точка зрения отражена в словообразовательных словарях.

Однако словообразовательный анализ является лишь одним из видов анализа структуры слова. Существует также морфемный анализ, который учитывает не только формо- и словообразовательные особенности слов, но и их способность члениться на морфемы на основе принципов собственно морфемного анализа. При собственно морфемном анализе учитываются словообразовательные связи других слов, содержащих подобное морфемное строение. Используя сопоставление: пре-ступить  ― от-ступить ― за-ступить и т. п., на собственно морфемном уровне в глаголе преступить и производном от него существительном преступник выделяется приставка пре-. Такое членение фиксируется собственно морфемными словарями.