Особенность склонения этой фамилии – окончание -ом в творительном падеже: Джорджем Гершвином (т. к. это иноязычная фамилия). Остальные падежи не вызывают затруднений: Джорджа Гершвина, Джорджу Гершвину, Джорджа Гершвина, о Джордже Гершвине.

Предпочтительно (но не обязательно): не открывая глаз.

Верны оба варианта.

Предпочтителен родительный падеж: я не заметила в ней недостатков. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».

Сначала о склонении без родового слова город. Согласно словарям русского языка (см., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012; Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010), склоняются обе части этого названия: Усолье-Сибирское, Усолья-Сибирского.

При употреблении в сочетании со словом город нет причин не склонять это название. Несовпадение рода обобщающего нарицательного слова и географического названия не влияет на склоняемость топонимов в сочетании со словом город. Восстановить исходную форму при склонении достаточно легко. Следовательно, нужно склонять: из города Усолья-Сибирского, в городе Усолье-Сибирском.

Скорее, в именительном. Такое употребление корректно.

Букву Ё не обязательно писать в слове шофер ни в начальной форме, ни в формах косвенных падежей. Ударение в формах косвенных падежей остается на Ё: шофёрам.

Корректны все варианты, но более употребительны конструкции с творительным падежом: он был музыкантом, он был поэтом.

Ср. у Пушкина: ...Я выбрал бы другую, Когда б я был, как ты, поэт.

В большинстве словарей вариант гектар в родительном падеже мн. числа не рекомендуется (в том числе и в сочетании с числительным). В эфире лучше: 200 гектаров, около 5 тысяч гектаров.

Счетная форма - пять лет, пяти лет. Но в дательном, творительном и предложном падежах: к пяти годам, пятью годами, в пяти годах. В Вашем примере как раз уместен предложный падеж.