Вы правы, возможны два варианта в зависимости от смысла. На сколько означает 'на какую сумму', а насколько – это экспрессивное 'как', 'в какой мере'.
Несмотря на то что – составной подчинительный союз. Запятая между его частями ставится только при интонационном распадении союза на две части.
Возможны варианты. Более употребительно: контроль за исполнением.
Корректно: контроль за исполнением приказа.
Правильно: Тебе не следует сегодня ехать на дачу.
Корректно: Он сказал своё краткое «Да». В этом предложении прямая речь занимает позицию дополнения.
В варианте 3 предлагается выбрать вопрос «за что?», в то время как правильным вопросом к слову «беспокоиться» будет «о чём?».
Об употреблении предлога за Вы можете прочесть, набрав в окне «Искать на Грамоте»: за. Приведённые Вами сочетания неверны. Правильно: расскажи о себе. О сочетаемости с глаголом скучать читайте в «Непростых словах».
Помочь внести ясность может только контекст, без него предложение понимается двояко.
