Родился кто - Никита. Рождение кого - Никиты. День рождения чей (и кого) - Никиты. Но: на день рождения Никите подарили...

Оба варианта корректны, однако согласимся, что вариант "на день рождения" позволяет избежать двусмысленности. 

Восклицательный знак в этикетной формуле приветствия — это знак, не столько обозначающий интонацию (письмо ведь, как правило, читают про себя), сколько знак, придающий приветствию и письму в целом некоторые дополнительные смыслы. Исследованием этих смыслов занималась О. И. Северская — известный филолог, один из ведущих специалистов по деловой переписке, радиоведущая. Она характеризует восклицательный знак в формуле приветствия как знак эмоциональной расположенности, знак, передающий положительные эмоции адресата, выражающий уважение пишущего к адресату. Подробнее о знаках препинания в этикетных формулах и об исторических изменениях в этой области можно прочитать в интереснейшей статье Ольги Игоревны «Семантический ореол знаков препинания при обращении и приветствии в переписке».

Мы выбрали бы двоеточие. Или точку.

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

Да, возможны оба варианта.

Форма самоё — это форма винительного падежа единственного числа от местоимения сама. Старое самоё — это современное саму, что в данном случае явно не подходит. В тексте же представлена форма местоимения самый в устаревшем ныне употреблении, близком употреблению современного сам. Ср. в той же книге: …да и самый факт возможного убийства Чумаковой ничем не подтверждался…

Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года.