Да, тире нужно только во втором случае, и нужно оно из-за слова такой. Поскольку такой — местоимение, оно нуждается в пояснении. Тире отделяет пояснительную конструкцию в конце предложения.
Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия.
Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.
Корректно употребление предлога на: дом на холмах, провести лето на холмах.
Д. Э. Розенталь пишет, что употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, а при отсутствии этого значения употребляется предлог на (холмы — местность без точно очерченных границ).
Правило таково: если основа существительного, от которого с помощью -ск- образовано прилагательное, заканчивается на с, которой предшествует согласная, то конечная с в основе прилагательного исчезает: прован-ский (Прованс), рейм-ский (Реймс), уэль-ский (Уэльс). Исключения: гельсингфорс-ский, даугавпилс-ский, таммерфорс-ский.
Правильно: лавапьесский, пензанский.
В таких случаях название в функции приложения не склоняется: овладели крепостью Выборг, строительство крепости Орешек.
Неологизм мерч может склоняться так же, как существительные мужского рода, оканчивающиеся на шипящий согласный звук. Нам известны две модели: с безударным окончанием (с плачем) и с ударным окончанием (с мечом). Вывод: произношение и написание неологизма зависит от той модели, какая «руководит» склонением. Модель выбирают говорящие. Факты свидетельствуют: говорящие выбирают и вариант с мерчем, и вариант с мерчом. Мы обратили внимание на наблюдение, которым поделился автор одной из тематических публикаций: «Слово мерч – это сленговое сокращение от merchandise – «продавать». Только мерчем (или, как говорят профессионалы этого бизнеса, мерчо́м) может называться не всякий товар, и даже не обязательно товар. Это продукция с логотипом бренда, предназначенная для презентов и продажи».
Написание пол-уха дефисное, по указанному Вами правилу.
Окончание зависит от падежной формы: укрывшемся — форма предложного падежа (о враге каком? укрывшемся); укрывшимся — форма творительного падежа (с врагом каким? укрывшимся).
