Корректные варианты написания: группаналитик и группоаналитик. 

Нет оснований ставить сразу два знака — запятую и тире — в указанной позиции. Нужно поставить либо запятую (по общему правилу постановки знаков в сложноподчиненном предложении), либо тире (так как придаточная условная часть предшествует главной).

Андрей, нападки на справочники в данном случае неуместны. Дело в том, что справочники по правописанию вообще не рассматривают интересующий Вас вопрос. И правильно, поскольку, действительно, пунктуационных и грамматических оснований для знака в данной фразе нет. А справочники по делопроизводству обслуживают свой функциональный стиль речи, в котором и синтаксические, и грамматические нормы несколько отличаются от "среднелитературных".  Есть сложившаяся традиция, наличие которой мы и констатируем в наших ответах. Против очевидного нам очень трудно идти.

Действительно, числительное 1000 употребляется с существительными в форме родительного падежа: с 1000 баррелей. Однако в вопросе № 265294 мы имеем дело не с числительным 1000, а с числительным 1414, которое склоняется иначе: с 1414 баррелями, с тысячью четырьмястами четырнадцатью баррелями.

Нормативной рекомендации нет, однако предпочтительно слитное написание (ср.: демоверсия - демонстрационная версия).

Да, это простое предложение, осложненное обособленным распространенным определением. Определительный оборот обособляется, так как относится к личному местоимению. Краткие прилагательные обычно выступают в роли сказуемого, но при обособлении они могут выполнять функцию определения. Краткие прилагательные не склоняются, поэтому о согласовании в падеже говорить в их отношении нельзя.

Инфинитив зимовать является обстоятельством цели.

Правило звучит следующим образом: «В названиях праздников с начальной цифрой с прописной буквы пишется название месяца, например: 1 Мая, 8 Марта» (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).

Из этого правила следует, что написание любого праздника по образцу 8 Марта, 1 Мая является правильным. Однако устойчиво пишутся с прописной буквы названия месяцев только в названиях этих праздников.

Интересна история кодификации (закрепления в словарях и правилах) подобных названий.

В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции – указывалось: «Пишется с прописной буквы первое слово в названиях революционных  праздников и знаменательных дат, например: Первое мая, Международный женский день, Новый год, Девятое января (выделено нами. – Грамота.ру). Если начальное порядковое числительное в таком сложном названии написано цифрой, то с пpoписной буквы пишется следующее за ним слово, например: 9 Января, 1 Мая».

Однако Д. Э. Розенталь, который во второй половине ХХ в. расширял, уточнял и даже несколько изменял правила, со временем меняет рекомендации и относительно написания праздников. В «Справочнике по правописанию и литературной правке» 1967 г. из правила устраняются слова о революционном характере праздников: 

«С прописной буквы обычно пишется первое слово и собственные имена в названиях праздников, народных движений, знаменательных дат, например: Первое мая (1 Мая), Международный женский день, День Конституции, День Советской Армии,  День Победы, День авиации, День артиллерии, День печати, День шахтера... Девятое января (9 Января), Народный фронт, Новый год».

В справочниках Д. Э. Розенталя, изданных в конце 1990–2000-х гг. под редакцией других специалистов, была сделана попытка расширить список примеров на это правило и упоминаются государственные праздники 7 Ноября и 12 Июня.

Однако такие написания не закрепились. Видимо, эти даты не воспринимаются как названия праздников (в отличие от традиционных 8 Марта и 1 Мая).