Пропуска́ — нормативная форма именительного падежа мн. числа существительного пропуск в значении «документ». Если речь идет о чем-то пропущенном, правильно: про́пуски (про́пуски в тексте).
С формальной точки зрения в вашем предложении есть ошибка – повторяется слово "сложную". Однако этот повтор можно оценить как стилистический прием.
Прояснить условно-следственные отношения между частями бессоюзного сложного предложения нужно с помощью тире; вводное слово возможно в начале второй части отделяется от нее запятой: Накиньте на себя этот плащ — возможно, и удастся (скрыться).
Точка нужна. Пробел ставится.
Запятая не ставится.
Можно оставить фразу без запятых.
Ударение падает на последний слог? Если да, то так: с Ильей ЛитвинцОм, с Ильей ЛитвинЕцом (на выбор). При другом ударении: с Ильей ЛитвИнцем, с Ильей ЛитвИнецем.
Нет, никакие знаки препинания больше не нужны.
