1. Запятые нужны, а двоеточие не требуется: Они постоянно обменивались фразами "Всë хорошо?", "Ничего не болит?", "Как себя чувствуешь?". 2. Корректно: Он сказал что-то наподобие "У меня нет сил". Как только я заговорил об этом, они все такие: "Фу, ужас".

Образование формы родительного падежа мн. числа существительного мечта затруднительно; в индивидуальном употреблении отмечен вариант мечт («Он корни помыслов, он зрит полет всех мечт И поглумляется безумству человеков...» Державин, Евгению). Посколку форма мечт малоупотребительна, вместо нее используют р. п. слова мечтание – мечтаний.

Корректно употребление предлога на: дом на холмах, провести лето на холмах.
Д. Э. Розенталь пишет, что употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, а при отсутствии этого значения употребляется предлог на (холмы — местность без точно очерченных границ). 

Написание гласной о здесь проверяемо, оно подчиняется морфологическому принципу русской орфографии. Слово шутовство образовано от шут при помощи суффикса -овств- — нерегулярной словообразовательной единицы, образующей имена существительные, которые обозначают явление, характеризующееся признаком, названным мотивирующим словом. В редких случаях этот суффикс ударен: женихо́вство, толсто́вство.

Да, тире во второй части предложения заменяет сказуемое может достигать. У глагола достигать в значении «доходить по своим размерам, протяжённости, весу и т. п. до какого-л. уровня, предела» беспредложное управление: Длина тела капибары может достигать 1,35 м, а высота в холке — 60 см.

Глагол всматриваться требует формы управления с предлогом в. Сомнительно, что в деревеньку можно всматриваться (см. примеры употребления этого глагола в словарях). Кроме того, в приведенном контексте лучше употребить наречие внизу, а не снизу, а расположившуюся заменить на расположенную: Я стоял на холме, глядя на расположенную внизу деревеньку.

Запятая нужна. В предложении две грамматические основы: я пошёл и величие поразило. Повторение местоимения я (в формах я и меня) никак не влияет на пунктуацию. В отдельных случаях формы косвенных падежей существительных и местоимений (например, меня) могут быть общими второстепенными членами частей сложносочиненного предложения, например: У меня голова болит и давление скачет.

В этих случаях причастный оборот стоит после определения-прилагательного и перед определяемым словом (т. е. разрывает непосредственную связь прилагательного и существительного): В старом, стоящем на холме доме гулял ветер; На нее смотрели темные, горящие ненавистью глаза. См. параграф 38 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.