Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Притяжательные прилагательные, образованные от имен собственных, пишутся с большой (заглавной) буквы: Юлин шарф, Шекспировы трагедии, Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята и т. п.

Однако в составе фразеологических оборотов и в составных терминах эти прилагательные пишутся со строчной буквы, напр.: ахиллесова пята, каинова печать, филькина грамота; архимедов рычаг, венерин башмачок (растение) и др.

Притяжательные прилагательные, образованные от нарицательных существительных, пишутся со строчной буквы: мамин портрет, чертовы рожки, дядино письмо и т. п.

Это крылатое выражение из «Евгения Онегина» А. С. Пушкина (глава 8, XLVII). Слова Татьяны Онегину: «А счастье было так возможно, // Так близко!.. Но судьба моя // Уж решена...». Популярности выражения способствовала опера П. И. Чайковского «Евгений Онегин». Эти слова Татьяны – фрагмент заключительной картины оперы.

Корректно: Умер дедушка, и, когда Эрик спросил: «И где он теперь?», —  мама ответила: «На небе».

В приведенной конструкции нет приложения, парными тире выделено целое предложение. Такое пунктуационное оформление представляется неудачным, оно затемняет логические связи между компонентами. Первая часть конструкции сообщает о факте, две другие содержат мысли Ивана, изложенные в третьем лице, то есть представляют собой несобственно-прямую речь. Можно рекомендовать варианты:

• Про сломанные наушники Иван умолчал: нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как объяснение его поступка.)
• Про сломанные наушники Иван умолчал. Нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как комментарий к поступку.)

По правилам мужская фамилия Пилипец склоняется. Происхождение фамилии в данном случае не имеет значения.

Да, во всех подобных звательных формах мягкий знак не пишется: Миш, Танюш, Саш, Наташ и т. д. Связано это вот с чем. Во-первых, мягкий знак пишется после шипящих на конце существительных в именительном падеже (мышь, фальшь), формы Миш, Танюш, Наташ – особые, это усечение именительного падежа (Миша, Танюша, Наташа). Во-вторых, написание Ь в словах типа мышь, рожь обусловлено исключительно традицией, историей языка, истоки такого написания стоит искать в древнерусском языке. Неслучайно поэтому каждый раз, когда заходит речь об усовершенствовании нашей орфографии, лингвисты предлагают отменить написание Ь после шипящих на конце слов, писать мыш, рож, фальш и т. д. (такие предложения звучали и в 1910-е, и в 1930-е, и в 1960-е). А звательные формы Миш, Танюш, Саш, Наташ, Серёж  возникли недавно, у них нет такой древней истории, как у слов мышь, рожь, поэтому мягкому знаку на конце этих форм просто неоткуда взяться.

Нужна запятая после посоветует.