Аналитические формы образуются при помощи сочетаний служебных и полнозначных слов. Аналогичные синтетические формы образуются путем добавления флексий и аффиксов.
Запятая в подобных конструкциях ставится. Ср.: И добро б уж закололи вы его: бог с ним, с Алексеем Иванычем; я и сам до него не охотник (А. С. Пушкин, Капитанская дочка).
Сочетание железный рубль достаточно регулярно употребляется в значении 'металлический рубль', например: Его тотчас тряханули и раскололи на два железных рубля и один бумажный [Н. Н. Козаков. Дневник (1962)]; ...я увидел, как моя рука стремительно отпрянула и испуганно исчезла в моем кармане, зажав между указательным и большим пальцем железный рубль [Владимир Алексеев. Дневник «Филолога» (1969-1972) // «Ковчег», 1980] и т. п.
Слова по крайней мере обычно обособляются как вводные, если относятся ко всему высказыванию: Андрей уже спал. По крайней мере, у него в комнате не было света. А. Алексин, Действующие лица и исполнители. Но запятые обычно не ставятся, если по крайней мере употребляются в роли частицы, относящейся к последующему члену предложения: Современники ожидали для молодого автора по крайней мере сибирской каторги... Б. Окуджава, Путешествие дилетантов. В приведенном Вами примере предпочтительно не ставить запятые. Но окончательное решение принимает автор текста.
Действительно, здесь двойной союз если... то связывает не грамматические основы, а однородные дополнения. В таких случаях запятая ставится только перед второй частью союза.
Форма множественного числа используется редко, встречаются оба варианта: и точки с запятыми, и точки с запятой. Ср.:
Перед «но» и «следственно» всегда ставлю точку с запятой… Ну-с, а двоеточие? Двоеточие ставится после слов «постановили», «решили»…». Точки с запятой и двоеточия потухли. Наступила очередь вопросительных знаков [А. Чехов. Восклицательный знак (1885-1886)];
Бездумно мама не бросала слов ни на ветер, ни в безветренную погоду. Она выстраивала мысли с алгебраической точностью, вынося за скобки всё лишнее. И почти никогда не меняла свои твёрдые точки зрения на какие-либо точки с запятыми или многоточия [А. Алексин. Раздел имущества (1979)].
Имена прилагательные с суф. -ин, -ын, имеющие значение «принадлежащий тому, кто назван мотивирующим словом», называются притяжательными. Это такие слова, как мамин, сестрин, материн, бабушкин, ведьмин, дядин; Иринин, Татьянин, Володин, Колин и т. д.
Такие притяжательные прилагательные в русском языке могут изменяться двояким образом – по местоименному склонению и по притяжательному склонению.
Большая часть притяжательных прилагательных с основой на -ин, -нин изменяется по местоименному склонению, образуя формы родительного и дательного падежа ед. числа мужского и среднего рода с помощью падежных окончаний прилагательных, а не существительных. То есть: мамин день рождения – до маминого дня рождения, к маминому дню рождения; Танин брат – Таниного брата, к Таниному брату.
Но такие прилагательные могут изменяться и по притяжательному склонению: до мамина дня рождения, к Танину брату. Грамматически эти формы верны, но они уходят из языка. «Образование падежных форм у притяжательных прилагательных на -ин, -нин по притяжательному склонению является устаревшим, – отмечает академическая «Русская грамматика» (М., 1980). – Оно закрепилось за прилагательными, входящими в состав географических названий, наименований местностей, названий растений и цветов: Канин Нос (название полуострова); Машкин верх (Л. Толст.); венерин башмачок (растение); а также за прилагательными, входящими в состав устойчивых сочетаний: шемякин суд, тришкин кафтан, сюда же устар. ильин день, фомин понедельник, троицын день».
Итак, в свободных сочетаниях правильно: до маминого дня рождения, к Таниному брату (предпочтительный вариант) и до мамина дня рождения, к Танину брату (грамматически верное, но устаревшее употребление). Но: реконструкция Татьянина родника (прилагательное в составе названия), также: тришкина кафтана, шемякина суда (устойчивые выражения).
Подробнее о склонении притяжательных прилагательных см. в «Русской грамматике».
Дело в том, что школьная и академическая грамматика имеют разные "системы координат". Одно из очевидных различий - это как раз нумерация первого и второго склонения. Это несложно; путаницы нет, так как большинство изучает русскую грамматику именно по школьной системе, а не по академическому труду.
Слово наконец здесь в значении 'в конечном итоге', поэтому запятые не нужны.
