Название юбка-брюки, близкое к приведенному Вами, женского рода (см. грамматическую помету в орфографическом словаре). Есть смысл действовать по аналогии и писать юбка-шорты женская.
Да, это склоняемая фамилия. Правильно: Семерни, Семерне и т. д.
Склоняется и мужская, и женская фамилия.
Фамилия Черешня склоняется.
Фамилия Коцюба склоняется (и мужская, и женская).
Такая фамилия не склоняется.
Да, эта фамилия склоняется (и мужская, и женская).
Конструкции с предлогом на употребляются для подчеркивания способа передвижения, тогда как сочетания с предлогом в обращают внимание на пребывание внутри данного средства передвижения.
В этом случае запятая перед союзом чтобы не нужна. Запятыми выделяется (или отделяется) все придаточное предложение, а не союз.