Корректно: Уважаемый Иван Иванович! Направляем Вам на согласование проект договора... Или так: Уважаемый Иван Иванович, направляем Вам на согласование проект договора...

Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

Если имярек занимает должности в разных организациях, то это уже не двойное название должности, а перечисление должностей: заместитель генерального директора АО «Василёк», управляющий директор АО «Ромашка» И. И. Иванов. 

Пример экзотический, специального правила для такой ситуации нет. Нужно руководствоваться здравым смыслом. Если задача автора - в точности передать речь персонажа, то корректно будет написать всё буквами русского алфавита: иванов собака мейл точка ру.

Да, заключаются в кавычки названия литературных произведений и периодических изданий, представляющие собой словосочетания с родовым наименованием: «Роман без вранья», «Повесть о настоящем человеке»,  «Оптимистическая трагедия»; «Литературная газета», «Русский журнал». Правильно: направляется в «Акустический журнал».

Примите во внимание стилистические особенности обсуждаемой фразы. Она носит разговорный характер, а глагол выбить в этом случае допускает вариантный выбор предлогов. Если нужно сообщить о результате "получил", то приемлем вариант Иванов выбил зарплату у работодателя.