Сочетание некорректно. Нестираемой  слава быть не может.

В предложении есть деепричастный оборот регулярно проделывая это упражнение. Он сообщает о том, что некое лицо выполняет упражнение. Следующая часть предложения тоже должна быть посвящена этому лицу и его действиям; ср.: человек избавится от... В Вашем предложении не соблюдено грамматическое правило употребления деепричастных оборотов. 

Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.

А какие здесь могут быть основания для написания слова уважение с большой буквы? Нарицательные существительные пишутся с прописной буквы только в контекстах, где им придается особый высокий смысл, при этом речь может идти лишь о таких словах, как Человек, Родина, Отечество, Победа и им подобных.

Возможно, это выражение сочли допустимым, как и оборот автор открытия. Между тем слово автор предполагает, что человек, которого так называют, выполнил некую созидательную работу. Следовательно, если контекст строгий, официальный, не шутливый, не игровой, то и сочетание автор находки оказывается в нем неточным и неуместным.

В прямой речи персонажей местоимение вы, даже обращенное к одному лицу и даже произносимое с подчеркнутым уважением, принято писать со строчной буквы: Молодой человек взволнованно произнес: «Я хочу быть вашим учеником». Такова практика русского письма, отраженная, например, в многочисленных изданиях классической литературы.

Разделяем Ваши сомнения. Постановка парных тире создает в предложении сочетание Жил он у приятеля маленького и неторопливого человека (если изъять из предложения часть, выделенную парным тире, возникнет именно такое сочетание). Безусловно, необходимо другое пунктуационное оформление ряда поясняющих приложений: Жил он у приятеля — вузовца Обручева, маленького и неторопливого человека. 

1. Между нарицательными именами существительными, сочетание которых выполняет определительную функцию при имени существительном, пишется тире: Система человек — машина; Отношения учитель — ученик; Проблема рыночные отношения — социальная справедливость. 

2. Если сочетание является официальным названием, то кавычки и заглавная буква уместны, ср.: Статья В. А. Сухомлинского «Педагог — коллектив — личность».

В этой фразе возможны оба варианта. «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка указывает, что слово субъект (в философии, в праве) может употребляться и как одушевленное, и как неодушевленное существительное. При употреблении в других значениях: субъект (в логике, в грамматике) – только неодушевленное, субъект (личность, человек) – только одушевленное.

Союз и никак не влияет на постановку запятых: выделяется запятыми с обеих сторон приложение, относящееся к имени собственному, если оно стоит после определяемого существительного. Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Чемодан внесли кучер Селифан, низенький человек в тулупчике, и лакей Петрушка, малый лет тридцати в подержанном сюртуке.