Корректно: Если психолог сможет понять, почему человек ведёт себя закомплексованно, и даст хорошие житейские советы, что тут плохого.

Двоеточие здесь уместно, поскольку вторая часть бессоюзной конструкции поясняет первую.

Слово безоблачный образовано приставочным способом от слова облачный. Прилагательные с приставкой без- (орфографически также бес-) имеют значение ‘характеризующийся отсутствием того, что названо словом, от которого в свою очередь образовано суффиксальное производящее прилагательное’. Безоблачный ― 'характеризующийся отсутствием облаков’: облако → облачный → безоблачный. Ср: солнце → солнечный → бессолнечный, листва → лиственный → безлиственный, люди → людный → безлюдный и т. п.

В данном случае перед союзом и, соединяющим части сложносочиненного предложения, должна быть поставлена запятая, так как события, обозначенные в двух грамматических основах, происходили не одновременно, а последовательно. Обстоятельство тут относится только к первой части и не является объединяющим элементом.

Можно использовать графические средства выделения, например курсив и полужирный шрифт: знак ?.. ставится при совмещении знаков ? и ... (многоточие).

Поставленная запятая нужна по правилам пунктуации в сложноподчиненном предложении. Поскольку в данном случае придаточная изъяснительная часть предшествует главной, вместо запятой можно поставить тире: И куда она отправится — тебе выяснять не нужно.

Надо писать с прописной буквы.

Здесь нужна запятая. Запятая между главной частью и придаточной не ставится, если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз или частица и. Но при обратном порядке главной и придаточной частей запятая ставится, ср. пример, приводимый Д. Э. Розенталем: Как звали этого мальчика, и не припомню.

Корректно: Вспоминаю ту поразившую меня картину. Собрались все, и вовремя (в значении 'и притом вовремя').

Если определение чернее смерти относится к слову платье, то верная пунктуация: Не помню, как звали старуху ту, В платье чернее смерти.