В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Интересный вопрос. С одной стороны, такие слова, даже нарочито сниженные, жаргонные, обладающие ярко выраженной отрицательной экспрессией, всё равно продолжают указывать на названия государств, т. е. остаются именами собственными. Для слова Совок в таком значении есть и словарная фиксация — правда, не в орфографическом словаре, а в толковом:

Большой толковый словарь русского языка

2. СОВОК, -а; м. Разг.-сниж. 1. [с прописной буквы] О Советском Союзе, советской власти. Жить в Совке. 2. О том, у кого сильны привычки и навыки, сложившиеся в условиях господства коммунистической идеологии. // собир. О гражданах Советского Союза.

Словарь, таким образом, предлагает использовать прописную еще и для того, чтобы отличать Совок 'Советский Союз' от совок 'человек'.

В практике письма написание подобных сниженных названий с прописной встречается: Диверсионно-штурмовой батальон чеченских шахидов в змеином сердце Пиндостана (В. Пелевин, Любовь к трем цукербринам). А коров соседских видели? У нас в Рашке такие только на выставке ВДНХ стояли! (И. Муравьева, Документальные съемки). Хотя для слова совок преобладает написание строчными во всех значениях.

С другой стороны, эмоционально-экспрессивная окраска, содержащаяся в таких названиях, часто подкрепляется именно написанием со строчной. Строчная буква становится дополнительным средством выражения пренебрежения, презрения — того, ради чего эти слова и используются. Поэтому окончательное решение, вероятно, следует оставить за автором текста: он может выбрать прописную или строчную в зависимости от стоящих перед ним стилистических задач.

Проблемы обычно возникают, когда второстепенный член предложения выражен существительным. И дополнение, и обстоятельство относятся к сказуемому (глаголу или существительному со значением действия или деятеля, ср.: Он руководит группой; Он руководитель группы), но дополнение — это объект действия (с ним что-то делают), а обстоятельство — признак действия (указывает на то, как, где, когда, почему, зачем и т. п. происходит действие). Чтобы определить, каким членом предложения является имя существительное, к нему надо задавать два вопроса: падежный и смысловой (или смысловые — в некоторых случаях их может быть два). Если существительное отвечает только на падежный вопрос, оно является дополнением. Если к существительному, кроме падежного, можно задать смысловой вопрос (вопрос наречия), то это обстоятельство.

Мы продали (что?) дом.

Мы отошли (от чего?) от дома.

Мы прошли (откуда? от чего?) от дома (куда?) к дороге.

Если возможны два вопроса, допускается подчеркивать слово двумя линиями (одна — как дополнение, другая — как обстоятельство). Как отмечают авторитетные авторы школьных и вузовских учебников по русскому языку В. В. Бабайцева и Л. Ю. Максимов, «нельзя стремиться к однозначной квалификации там, где возможно (и даже нужно) двоякое толкование» (подробнее см. раздел «Структура распространенного предложения» // «Русский язык», т. 3, М., 1987, с. 127).
Например, в предложении Старик ловил (чем? и как?) неводом рыбу значение обстоятельства совмещается со значением дополнения и этот факт признается научной грамматикой.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?...

Что касается тире, то в первом из приведенных предложений оно поставлено между подлежащим душа и рядом однородных сказуемых, выраженных предложно-именными сочетаниями, соединенными союзом не... а... В таких случаях тире обычно не ставится (но обратим внимание на некатегоричную формулировку правила, включающую слово обычно).

Во втором предложении тире поставлено перед присоединительной конструкцией. Поскольку в предложении нет специальных слов, отмечающих такую конструкцию (типа даже, особенно, например и т. д.), выделение или невыделение этой части знаками препинания зависит только от намерений автора (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если он хочет сделать акцент и на слове разговор, и на однородном ряде о боли, любви, слабости и выборе, то тире нужно. Если ему достаточно сделать акцент только на этом однородном ряде (на него автоматически падает фразовое ударение, потому что он занимает конечную позицию в предложении), а слово разговор не подчеркивать, то тире не нужно.

Как только — союз со значением времени, указывающий на быструю смену событий. В предложении, таким образом, происходит «стык» двух союзов — но и как только. Запятая между ними может ставиться или не ставиться в зависимости от того, присоединяет ли первый союз (в нашем случае — союз но) всё сложноподчиненное предложение целиком или только его главную часть, находящуюся после придаточной. Формальным показателем этого служит наличие или отсутствие второй части (коррелята) подчинительного союза, сравним примеры, приводимые в параграфе 123 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Собака приостановилась, и, пока она стояла, человек видел, как солнечный луч обласкал всю полянку (Пришв.); Думал я, что если не случится в этот час перемены, то  судье уток не стрелять этим утром (Пришв.). Если в первом примере придаточную часть можно изъять или переместить (сравним: Собака приостановилась, и человек видел, как солнечный луч обласкал всю полянку, пока она стояла), то во втором сделать это мешает коррелят то. В нашем случае у союза как только нет второй части, а значит, запятая перед ним нужна: Вокруг не было ни души, когда я приходил на реку порыбачить, но, как только я закидывал удочки, из балки появлялись босоногие мальчишки.

Добавим, что, как указано в этом же параграфе, запятая на стыке сочинительного и подчинительного союзов может не ставиться даже в том случае, если подчинительный союз не имеет второй части, но сочинительный союз при этом должен иметь присоединительное значение. В нашем случае значение союза но противительное.

Написание числительного в цифровой или словесной форме зависит от типа текста. Приводим основные рекомендации.

В изданиях художественной и близкой ей литератур рекомендуется все числительные писать прописью, поскольку цифры придают тексту деловой вид.

Как исключение цифровая форма предпочтительна в следующих случаях:
1. Когда требуется имитировать документы, письма, вывески, поскольку пропись в них маловероятна и будет нарушать их «подлинность».
2. Когда в авторском тексте (не в прямой речи) приводятся номера домов, учреждений и т. п. и необходимо передать их в том виде, в каком они предстают на бланке, вывеске и т. п.
3. Когда в прямой речи встречается сложный номер и стремятся упростить его чтение.
4. Когда стремятся подчеркнуть (иногда иронически) особую точность чисел.

В изданиях деловой и научной литератур цифровая форма более уместна, особенно в следующих случаях:
1) если однозначные числа (даже в косвенных падежах) стоят в одном ряду с дву- и многозначными: серии из 3, 5, 12 упражнений;
2) когда однозначные целые числа образуют сочетания с единицами физических величин, денежными единицами: 7 кг., 7 руб.;
3) для многозначных целых чисел цифровая форма в подавляющем большинстве случаев является предпочтительной.

Словесная форма чисел рекомендуется в изданиях деловой и научной литератур, если однозначные числа стоят в косвенных падежах (не при единицах величин, денежных единицах), напр.: оборудовать лабораторию четырьмя мойками (не 4 мойками) или если количественное числительное начинает собой предложение: Пять станков размещают (не 5 станков размещают).

См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора. М., 2003.

Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).

В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.

В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать  'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»

Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.

Действительно, в § 19 «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956) правило изложено именно в таком виде:

«Суффикс -ичк- пишется в существительных женского рода, образованных от слов с суффиксом -иц-, например: лестница – лестничка, пуговица – пуговичка, ножницы – ножнички» (См.:https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoj-orfografii-i-punktuacii/neudaryaemye-glasnye-v-suffiksah).

Длительное время орфографические справочники и учебные пособия по русскому языку ориентировались только на свод правил 1956 г., поэтому правило в них и появлялось. Однако даже примеры, иллюстрирующее правило в своде, наводят на мысль, что формулировка является неточной: например, в списке есть слово ножницы, не имеющее формы ед. числа, а следовательно, и категории рода. Тем не менее правило достаточно хорошо работало, поскольку большая часть слов с -ичк- действительно относится к женскому роду.

Более корректная формулировка правила, касающегося написания –ичк-, содержится в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина), представляющего собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956):

Формулировка не содержит никаких указаний на род производящего слова: написание -ичк- предполагает наличие -иц- или -ик- в производящей основе.

Приставочный глагол поднять (в зн.: ‘нагнувшись, взять с земли, пола’, ‘переместить выше’, ‘сделать более высоким’) был образован от ныне вышедшего из употребления глагола я-ти (в зн.: ‘брать’) с помощью приставки под- со значением ‘низ’ (см. «Этимологический словарь русского языка» Г. П. Цыганенко); ср. с однокоренным глаголом вз-я-ть (приставка вз-). Звук н появился под влиянием аналогии с корнем -ня- в глаголах, в которых корень такого вида возник в результате переразложения приставок и корня в глаголах с-ня-ть, в-ня-ть и т. п., первоначально имевших приставки сън-, вън- и корень -я-. Таким образом, первый этимологический корень ― это корень -я-, который преобразовался в результате переразложения морфем в -ня-.

Корень -ня- в современном языке является связанным (не употребляется самостоятельно, без других словообразовательных морфем). Этот корень выделяется при собственно морфемном анализе слова (разборе слова по составу), см. «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой.

При синхроническом словообразовательном анализе, задачей которого является не выделение корня, а установление отношений производности между словами в современном языке, подня- рассматривается как нечленимая непроизводная основа, см. «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова. Непроизводность основы на синхроническом уровне считается следствием утраты семантических связей с этимологически однокоренными словами и изменение значения приставки. Однако многозначная глагольная приставка под- сохраняет в современном языке в качестве одного из значений указание на направленность действия снизу вверх, ср.: под-бросить, под-прыгнуть и др., поэтому даже по этой причине вопрос о словообразовательной непроизводности глагола поднять является спорным.