Здесь действуют разные правила. Люблю, когда верят – запятая ставится по общему правилу (между главным и придаточным в сложноподчиненном предложении). Но: нашли о чем говорить. Запятая в подобного рода конструкциях, состоящих из глагола быть, найти, остаться, вопросительно-относительного местоимения или наречия (кто, что, где, куда и др.) и неопределенной формы другого глагола, не ставится, ср.: будет о чем поговорить, есть на что посмотреть, есть к чему стремиться, не нашла что сказать, осталось на что жить и т. д.

Согласно академической «Русской грамматике» (М., 1980), глагол идти относится к изолированным глаголам (т. е. не относится ни к какому классу). Идти (а также все глаголы с компонентом -йти, например: найти, пройти) имеет супплетивные основы ш- (в форме мужского рода шё-) – ид- (-йд-): ш-л-а (шё-л) – ид-ут; на-ш-л-а (на-шё-л) – на-йд-ут. Подобные соотношения основ настоящего и прошедшего времени не повторяются ни в одном из глагольных классов и подклассов. Личные формы настоящего или будущего времени все эти глаголы образуют последовательно по I спряжению.

Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.

Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.

Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.

Управление обоих глаголов зависит от значения. Правильно: придать что (дать, сообщить какое-либо качество, свойство, какую-либо особенность: придать детали нужный изгиб) и придать чего (увеличить, усилить какое-либо качество: придать храбрости, страх придал сил); добавить что (полный охват предмета действием: добавить литр воды) и добавить чего (частичный охват предмета действием: добавить сахара в чай). 

Таким образом, правильно: придать нужную форму (дать нужную форму), добавить оригинальности (внести элементы оригинальности).

См.: Розенталь Д. Э. Управление в русском языке. М., 2005.

Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.

НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Глагол вделать в этом значении можно найти у писателей-классиков.

Знаем, что родная, да чего ж ей еще? Что ты мне притчи эти растолковываешь? Не в рамку же ее вделать! Понимаем, что отец (Островский). Что же до людей поэтических, то предводительша, например, объявила Кармазинову, что она после чтения велит тотчас же вделать в стену своей белой залы мраморную доску с золотою надписью... (Достоевский).

Что касается словарей, то в "Малом академическом словаре" 1957—1984 гг., словарях Ушакова и Даля глагол вделать есть.

Ошибки в ответах нет. Пунктуационные нормы описываются не в указанном в Вашем вопросе источнике, а в специальных изданиях — справочниках по пунктуации, в учебниках по русскому языку. Обратившись к «Справочнику по пунктуации» Д. Э. Розенталя (или к переизданиям этого руководства), можно найти следующее правило: 

Не ставится запятая: <...>

2) в устойчивых выражениях: За всё про всё её бранят (Крылов); Ни с того ни с сего обиделся; Поболтали о том о сём... [§ 9, п. 1, примечание 1].

Интересующее Вас слово пока что не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка. Однако в практике письма широко используется слово саммари: Всего по итогам Восточного экономического форума – 2019 будет подготовлено 70 кратких аналитических резюме (саммари) [Фонд «Росконгресс» подвел итоги ВЭФ-2019 // Известия, 10.09.2019]. Поэтому рекомендуем в значении "автоматическое создание краткого содержания (заголовка, резюме, аннотации) исходного текста" использовать вариант саммаризация. Однако возможно, что Вы имели в виду нечто иное. Например: В новый  релиз добавлено саммари по итогам встречи.