В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Вы задали очень интересный вопрос. В «Словаре сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина, в толковых словарях возможность образования сочетаний по модели (по)хвалить кому-то не отмечается. Однако в Национальном корпусе русского языка единичные примеры есть:

― Я был простой мужик, голяк; вы точно меня вытащили из грязи, похвалили моему барину-князю. [Г. П. Данилевский. Воля (1863)]

Хотя директор и похвалил мне предварительно преподавателя, но я остался не совершенно доволен преподаванием, сравнивая его с тем, которое слышал в других местах. [К. Д. Ушинский. Педагогическая поездка по Швейцарии (1862-1863)]

В утешение могу сообщить тебе приятную новость: нынче на лекции у нас Никольский даже похвалил нам тебя. [В. П. Авенариус. Гоголь-студент (1898)]

Ее он охотно взял и, прочитав один, похвалил мне потом вечером и вдруг неожиданно для меня заговорил совсем дельно... [Н. А. Морозов. Повести моей жизни/ Во имя братства (1912)]

По вечерам, придя с работы и управившись по хозяйству, Васькина мать выходила за калитку похвалить соседкам своего брата, капитана. [В. Ф. Панова. Сережа (1955)]

Чтобы не молчать, он похвалил матери Таню... [Г. Е. Николаева. Битва в пути (1959)]

Полагаем, что выражение учитель похвалил родителям их сына считать грубой ошибкой не стоит. Однако в современной речи такой оборот нежелателен. 

Существительное стать фиксируется в современных словарях русского языка в следующих значениях: 

 СТАТЬ, -и; мн. стати, -ей; ж. 1. Общий склад фигуры, телосложение, осанка (человека). Мужчина стройной стати. Сын статью в отца. Статью не вышел (неказистый). 2. обычно мн.: стати, -ей. Особенность сложения тела, ног животного (преимущественно лошади). Рысистые стати. С. чистопородного жеребца. Лошадь тяжёлых статей. 3. Характер, склад. * Умом Россию не понять, Аршином общим не измерить: У ней особенная стать (Тютчев). 4. Надобность, нужда, необходимость. Что за стати постоянно вмешиваться в чужие разговоры? Какая с. мне ехать в деревню? Какая с. ему так рано жениться? 5. в функц. сказ. с инф. (только с отриц.). Не нужно, не следует, не пристало. Не с. дожидаться в коридоре, пройдите в комнату. Не с. разговаривать через порог. Под стать, 1. чему. Подобен чему-л., похож на что-л. 2. кому-чему. В соответствии с кем-, чем-л. С какой стати? в зн. местоим. нареч. Зачем? Почему? по какой причине?

Пометой устар. ни одно из этих значений не сопровождается. Существительное стать входит в состав фразеологизмов под стать, с какой стати, на (одну, под одну, на ту же) стать; (устар.) на стать идти (пойти) "успешно проходить, складываться хорошо, удачно" (Она меж делом и досугом / Открыла тайну, как супругом / Самодержавно управлять, / И всё тогда пошло на стать). 

С городскими географическими названиями такое иногда происходит: ударение в городском названии может отличаться от ударения в имени собственном, по которому это название было дано. Другие примеры см. в ответе на вопрос № 269990.

Дело в том, что непередаваемые – это не причастие, а прилагательное. В академической «Русской грамматике» таким словам посвящен отдельный параграф (§ 745). Образованные от глаголов прилагательные с приставкой не- и суффиксом -ом-/-им- имеют значение «неспособный совершить действие, названное мотивирующим словом, или подвергнуться этому действию»: невозвратимый, невыносимый, незабываемый, неизгладимый, неиссякаемый, несгибаемый, несмолкаемый, неутомимый, непередаваемый. Наличие пояснительных слов, как правило, не влияет на слитное написание не с прилагательными, поэтому пишется слитно непередаваемые простыми словами чувства.

Безусловно, отличить такие прилагательные от страдательных причастий настоящего времени крайне сложно, ведь они тоже образуются от глаголов с помощью омонимичного суффикса -ом-/-им-. И всё-таки отличия есть. Во-первых, страдательные причастия образуются только от переходных глаголов, поэтому, например, слово неиссякаемый не может быть причастием: иссякать – непереходный глагол (нельзя сказать *иссякать кого-что). Передавать – переходный глагол, поэтому отличить прилагательное непередаваемый от причастия еще сложнее. И здесь вступает в силу второе отличие. Причастия обозначают временный признак (связанный с действием), прилагательные – постоянный. Ср.: теснимые врагом полки, здесь теснимый – причастие (временный признак). Непередаваемый обозначает постоянный признак (непередаваемые чувства – такие чувства, передать, выразить которые невозможно, это постоянный признак данных чувств). Следовательно, это прилагательное.

Слова с первой частью аудио- пишутся слитно: аудиосопровождение. Слово написание обычно употребляется в форме единственного числа.

Сочетание можно осмыслять по-разному, то есть по-разному определять границы имени собственного, и в зависимости от осмысления выбирать графическую форму. Запятая возможна, если считать красный нос приложением, также возможно тире. Дефис объяснить труднее. Можем осторожно предположить, что с помощью дефиса хотели показать слитность, цельность сочетания, которое присоединяется к первой части имени как единый компонент. О собственных именах с приложением можно прочитать в научной статье «Прописные и строчные буквы в собственных именах, прозвищах, псевдонимах, кличках: Проект академических правил». 

Слово сотрудница, конечно, существует, и оно фиксируется словарями (см., например, «Русский орфографический словарь» и «Большой толковый словарь русского языка»). Предложение  Сотрудница вошла в зал и обратилась ко мне корректно.

В деловой речи предпочтительно использовать номенклатурные обозначения должностей: лаборант, заведующий кафедрой, продавец, кассир. Возможно и употребление слова сотрудник. См. также «Письмовник».

А зачем вообще в таком тексте сокращать слово год? Для экономии места?