Такого правила в справочниках по пунктуации нет. При этом вопрос вполне закономерен, потому что тире между частями сложноподчиненного предложения придает ему особую цельность. В связи с этим логично считать, что подчинительный союз так что присоединяет целое сложноподчиненное предложение если вы согласны — присоединяйтесь. Сравним пример с сочинительным союзом и, присоединяющим целое сложноподчиненное предложение (между частями которого, кстати сказать, вполне уместно поставить тире вместо запятой): Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (Д. Э. Розенталь. Справочник по русскому языку. Пунктуация. Параграф 36.3).

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла и интонации. Можно поставить запятые по правилу о запятых между однородными членами, соединенными повторяющимися союзами: За это уважали, и любили, и академиком народным нарекли. Но если между глаголами уважали и любили есть тесная смысловая связь, а слова и академиком народным нарекли отделяются от них интонационно, запятые не нужны. В этом случае действует правило: если два однородных члена предложения с союзом и образуют тесно связанную по смыслу пару, соединенную союзом и с третьим однородным членом, запятые не ставятся. Окончательное решение принимает автор текста.

В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).

Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).

Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.

Между элементами друг и враг не просто соединительные, а соединительно-противительные отношения, едва ли позволяющие не ставить запятую: и друг, и (всё-таки) враг. Эти отношения отличаются от тех, которые наблюдаются в примерах сочетаний с тесными смысловым единством компонентов, приводимых, например, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.): Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Обратите внимание, что между подлежащим и сказуемыми-существительными предпочтительно тире: Я считаю, что интернет — и друг, и враг.

1. Тире, поставленные в предложении на разных основаниях, нежелательны. Рекомендуется оставить только тире между подлежащим и сказуемым; запятая перед тире при этом ставится, она закрывает причастный оборот: Главная особенность уникального края, символ, прославивший его на весь мир, — многочисленные вулканы.
2. Рекомендуется также оставить только тире между подлежащим и сказуемым; местоимение который согласуется с названием Ключевская Сопка: Высочайший вулкан полуострова и самый высокий среди действующих вулканов Евразии — Ключевская Сопка, вершина которой достигает 4 754 метров.
3. Верно тире как знак, отделяющий поясняющее приложение в конце предложения.
4. Аналогично п. 3.

Знаки препинания расставлены верно: «Мы уже понимаем, что торговля между странами серьезно просела», — говорит эксперт. И продолжает: «Здесь необходима большая работа. Предстоит синхронизировать различные проекты как экономического, так и геополитического толка».

Если слова автора представляют собой одно предложение, которое распадается по смыслу на две части, относящиеся к разным частям прямой речи, внутренние кавычки не используются, после двоеточия добавляется тире: «Мы уже понимаем, что торговля между странами серьезно просела, — говорит эксперт и продолжает: — Здесь необходима большая работа. Предстоит синхронизировать различные проекты как экономического, так и геополитического толка».

Запятая между согласованным и несогласованным определениями обоснованна. Вот правило из полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

§ 39. Запятая ставится при сочетании согласованных и несогласованных определений (несогласованное определение помещается после согласованного): Между тем в приземистой, с коричневыми стенами зимовке Клюшиных действительно горела слегка увернутая семилинейная лампа (Бел.); Она сняла со стола толстую, с бахромой скатерть и постелила другую, белую (П. Нил.).

Однако запятая не ставится, если сочетание согласованного и несогласованного определения обозначает единый признак: Белая в клеточку скатерть; на ней была синяя в горошек юбка.

Вряд ли приведенные Вами определения можно считать обозначениями единого признака. 

В академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина пункт о постановке точки с запятой между однородными членами предложения уже выведен из раздела об однородных членах с обобщающими словами. В этом справочнике сказано: Между однородными членами предложения (или их группами) может ставиться точка с запятой: 1) если в их состав включаются вводные слова; 2) если однородные члены распространены (имеют зависимые слова или относящиеся к ним придаточные части предложений). Таким образом, мы делаем вывод, что при данных условиях точка с запятой может использоваться в том числе и в предложениях, где обобщающее слово стоит после однородных членов.

Обороты как слышишь и как говоришь по форме представляют собой неполные придаточные предложения. В составе сложного предложения придаточные обособляются. Подобные части не обособляются, если образуют цельные по смыслу выражения, то есть выражения, эквивалентные члену предложения (ср.: найду чем заняться = найду дело, сделать как следует = сделать хорошо, приходить когда вздумается = приходить в любое время). В справочниках по пунктуации обороты как слышишь и как говоришь в ряду цельных выражений не упоминаются и на письме обычно обособляются. Однако можно предположить, что в контексте у них появится фразеологически связанное значение, при котором обособление будет не нужно, например: Девочка талантлива, пишет как говорит (то есть пишет легко, свободно).  

Оба приведенных варианта допустимы, но предпочтителен первый из них: тире в бессоюзной конструкции лучше отражает смысловые отношения между ее частями. А еще лучше их отражает двоеточие, поскольку это отношения пояснения: Если честно, получилось как в столовой: гарнир вкусный, мясо не очень. Если автор намерен подчеркнуть противопоставление двух последних частей конструкции, он может использовать тире: Если честно, получилось как в столовой: гарнир вкусный — мясо не очень.

Тире между подлежащим и сказуемым в двух последних частях конструкции допустимо, если в другом месте предложения не поставлено тире, например: Если честно, получилось как в столовой: гарнир — вкусный, мясо — не очень.