Специальных правил на этот счет не существует. Однако мы полагаем, что знаки ) и :) должны поглощать точку. 

В заголовках такой структуры действительно подразумевается общая придаточная часть (восстанавливаемая примерно как Мы расскажем), а это отменяет запятую перед союзом и.

Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.

Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Большой толковый словарь

Глаголы обхватить и охватить представлены в первых своих  значениях как синонимы не только в словаре С. А. Кузнецова, но и в словаре под ред. Д. Н. Ушакова, в словаре С. И. Ожегова и некоторых других. Здесь даётся устаревший взгляд на соотношение этих глаголов, современная лингвистика рассматривает их не как синонимы, а как паронимы (то есть слова, имеющие схожее написание и  произношение, но разные значения). Поэтому в современном русском языке нельзя сказать он охватил колени руками, охватил стакан, медведь охватил ствол, пламя обхватило дом, толпа обхватила дерущихся и т. п. – это всё устаревшие употребления, пришедшие из XIX века. В современном языке синонимичность сохранилась только в одном значении: «плотно облечь, расположившись вокруг», то есть можно и обхватить, и охватить предмет обручем, кольцом, ремнём, поясом и т. п.
Оба глагола с течением времени существенно разошлись семантически. За глаголом обхватить осталось значение механического действия «заключить в сомкнутые руки, кисти рук» (обхватить стакан, ствол,  голову), что распространяется также на животных: медведь обхватил ствол дерева, осьминог обхватил добычу щупальцами и т. п.
Глагол охватить имеет более широкую семантику, которая далеко отходит от первоначального механического действия в область физических явлений «заполнить собой, поглотить» (пламя охватило постройку, нас охватил туман) и далее в сферы пространственных представлений (эпидемия охватила ещё один регион, волнения охватили всю страну, все сотрудники института охвачены подпиской на газеты, компьютеризация охватила все школы); органов чувств (тишина охватила поля, заря охватила полнеба, нас охватил холод); эмоциональные сферы (нас охватила радость, женщину охватило дурное предчувствие, всех охватили сомнения); ментальные сферы (охватить сознанием бесконечность Вселенной, охвати умом противоречия, статья охватывает весь круг поставленных задач).
Представленная здесь информация не исчерпывает всей полноты развития семантики глагола охватить, лишь дает представление о многообразии его значений, что свидетельствует о паронимических, а отнюдь не синонимических связях с глаголом обхватить.

(В ответе использован материал словарных статей Обхватить и Охватить из находящегося в работе "Словаря русского языка XXI века" под ред. проф. Г. Н. Скляревской.)

В лингвистике это явление получило название выдвижения топика влево. Суть в следующем.

Помимо грамматического членения предложения, существует также членение его на фрагменты, которые значимы с точки зрения коммуникации. Это членение получило название актуального членения. В простейшем случае выделяются тема (Т) — исходный пункт высказывания и рема (R) — его ядро, то, ради чего оно, собственно, и возникает. Например:

[Самым любимым блюдом девочки]T [было мороженое]R.

Любая фраза допускает несколько разных вариантов актуального членения (оно и называется актуальным потому, что оно действительно в пределах текущего коммуникативного акта, а в другом акте коммуникации то же предложение может повернуться как бы другой своей стороной). Ср.:

[Мороженое]T [было самым любимым блюдом девочки]R.

Порядок слов в русском предложении в основном определяется как раз актуальным членением.

Бывает, однако, что актуальное членение как бы удваивается. Говорящий сначала называет предмет, о котором намерен что-то сообщить, как бы «вывешивает флажок» (и в этот момент он еще может только строить дальнейшую фразу), а затем, собственно, и произносит фразу, как будто забыв о том, что «флажок» уже вывешен. В таком случае полезно, во избежание путаницы, воспользоваться другой парой терминов: топик и комментарий (первую пару терминов ввели в середине прошлого века чешские лингвисты, вторую — американские). Именно так получается та довольно распространенная, в том числе и в речи весьма и весьма образованных людей, носителей элитарного типа речевой культуры, конструкция, о которой идет речь:

{Терапия}топик — {[она]T [становится неэффективной]R}комментарий.

Для письменной речи эта конструкция допустимой не считается, а вот в неподготовленной устной речи она вполне допустима. И конечно, ни к чему упрекать молодых людей: эта конструкция очень стара, она отражает особенности (и — частично  — даже процесс порождения) устной спонтанной речи.

Уже в середине прошлого века об этом явлении писали как о «втором прономинальном (= местоименном) подлежащем» и характеризовали как ошибку. На самом деле это ошибка только в письменной нормированной речи, а второго подлежащего может и не быть:

А мебель — мы ее так и не получили.

Правильно: века.