Корректно: специалист с более чем 25-летним опытом.
Запятая нужна, так как эллиптическое предложение о чем ты — придаточное: Понятия не имею, о чем ты. О подобных случаях см. пункт 2 параграфа 33.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
В предложении «Редко бывает погожий денёк» слово «денёк» именно подлежащее.
После даты выдачи документа должен пройти как минимум один год, прежде чем наступит день (дата), когда можно обращаться с заявлением. Иными словами, формулировка подразумевает следующую календарную последовательность трех сроков: 1) первый промежуток времени, когда выдан документ; 2) второй промежуток времени, равный одному году; 3) момент времени (день), когда обращаются с заявлением. Фразы с сочетанием не позднее вполне объяснимо вызывают трудности у авторов и читателей текстов (см., в частности, пример в вопросе 322482). С помощью сочетания не позднее может быть обозначена сложная комбинация разных сроков — промежутков и моментов времени. Рекомендуем за дополнительными разъяснениями обратиться к материалу статьи Е. Геккиной «Время и деньги в сложных грамматических условиях» (опубликована в «Трудах Института лингвистических исследований» в 2016 году).
