Вопрос на засыпку — такой вопрос, который может поставить кого-либо в неловкое положение, выявить его незнание чего-либо. У глагола засы́паться есть разговорное значение 'не сдать экзамена, обнаружив незнание; провалиться (на экзамене)'.
Да, имеет и употребляется, в частности в научной речи.
Оба варианта верны.
В шутку - можно. Но употребительнее: растащить на что-либо (ср.: растащить забор на дрова).
Вы правы: в данном случае корректнее будет использовать форму На Садовой улице, в доме 17. Однако для разговорного стиля речи с его стремлением к речевой экономии фраза На Садовой, семнадцать выглядит вполне приемлемой.
2. Правильно: на травУ, на дОску.
Если без такой тавтологии не обойтись, то ее можно хотя бы обыграть. Например: Город Комсомольск-на-Амуре, как нетрудно догадаться, получил такое название потому, что он расположен на берегу реки Амур.