Корректно дефисное написание: цилиндро-поршневой. Пишутся через дефис прилагательные, образованные из двух или более основ слов, обозначающих равноправные понятия. 

Корректно: парето-оптимальный.  

Предложение Пытливый юный ум протянул мне руку на прощание некорректно, так как сочетание ум протянул руку звучит пародийно.

Первая часть сложных слов эко пишется слитно: экоостановка.

Правило таково: в сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, употребляется тире.

Правильно: врач-хирург, врач-терапевт, врач-стоматолог, врач-ортопед и т. д. (сочетания с приложением). Если же вторая часть (обозначение специализации врача) в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, то перед ней употребляется тире: врач – стоматолог-ортопед, врач – акушер-гинеколог. Аналогично: женщина-врач, но женщина – врач-хирург.

Правильно: по-нью-йоркски (ср.: по-социал-демократически, по-жюль-верновски).

Прилагательные с подчинительным отношением основ и с суффиксом в первой части пишутся по словарю: частноправовой, железнодорожный, но естественно-научный, публично-правовой. Полное правило см. здесь. Спасибо за найденную неточность в ответе!

В том же параграфе 120 (п. 4) написано, что из этого правила имеется много исключений. Рекомендуем проверять правописание слов в «Русском орфографическом словаре РАН» (см. электронную версию).

Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».

Спасибо за теплые слова!

Частица то с предшествующим словом пишется через дефис. А перед союзом то дефис не ставится. В первом из приведенных Вами предложений то – союз, поэтому дефис не нужен. Во втором предложении то – частица, дефис поставлен правильно.

Правило таково: дефис не пишется, если предшествующее однословное приложение может быть приравнено по значению к определению прилагательному: красавица дочь (= красивая дочь), старик отец (= старый отец). Напрашивается ответ, что дефис не нужен: старики полковники (= старые полковники). Однако в названии фильма «Старики?полковники» содержится явная аллюзия на известный фильм Эльдара Рязанова «Старики-разбойники» (1971), в названии которого дефис пишется, и это объяснимо: смысл сочетания не 'старые разбойники', а 'старики, ставшие разбойниками' (по сюжету фильма Рязанова два друга-пенсионера решили организовать «преступление века», чтобы один из них, следователь, смог избежать увольнения, раскрыв это преступление). Очевидно, по аналогии с названием «Старики-разбойники» дефис пишется и в названии «Старики-полковники».

Кроме того, отметим, что в недавно вышедшем из печати полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» сочетания типа старик-отец предлается писать через дефис (что вполне логично и снимает все вопросы). Подробнее об этом см. в ответе на вопрос 219845.