Написание офлайн аналогично написанию онлайн. Как первая часть сложных слов офлайн присоединяется дефисом: офлайн-конференция.

Хоть бы (хотя бы) - частица. Это указано в словарях, например в "Большом толковом словаре" под ред. С. А. Кузнецова, представленном на нашем портале.

В «Русской грамматике» 1980 г. явление, представленное в примере, названо «совместность присубстантивных связей»; здесь же, в § 1861, приводятся словосочетания: осмотр больных врачом, путешествие туристов по Волге и т. п. Хотя очередность компонентов, зависимых от существительного, не прописана явно, примеры показывают, что в таких сочетаниях ближе к главному компоненту находятся слова, связанные с ним более сильной связью. В приведенном словосочетании, взятом без учета контекста, более сильной связью с главным существительным пособия связано слово, выражающее принадлежность, более слабой — адресата: учебные пособия Л. В. Игнатьевой для дошкольников. Вместе с тем в условиях контекста сочетание учебные пособия для дошкольников может мыслиться как терминологическое или близкое к терминологическому, и тогда слово, обозначающее принадлежность, будет относиться ко всему этому сочетанию, а не только к существительному пособия: учебные пособия для дошкольников Л. В. Игнатьевой. В этом случае действительно возникает смысловая неоднозначность, о которой Вы пишете, однако в контексте она обычно устраняется.

К сожалению, Вы ошибаетесь. Сочетания родовых и видовых наименований в русском языке очень частотны: город Москва, месяц июнь, сеть Интернет, животное корова и т. д. Выражение июнь месяц неграмотным не является. Более того, это и подобные выражения получают фиксацию в словарях русского языка: http://gramota.ru/slovari/dic/?word=*%EC%E5%F1%FF%F6&all=x

Также должны заметить, что Песнь царя Соломона принято именовать именно так: Песнь песней.

Слово конечно обычно выделяется запятыми в качестве вводного: Конечно, много значит привычка (Ч.); Вам до меня, конечно, нет никакого дела (А. Т.); Вначале были трудности, конечно.

Но иногда слово конечно, произносимое тоном уверенности, убежденности, приобретает значение утвердительной частицы и пунктуационно не выделяется: Конечно правда!; Конечно же это так; Я конечно бы пришёл, если бы меня заранее предупредили. Ср.:

— Вы согласны?
— Только в принципе, конечно («разумеется»).
— Но в принципе вы согласны?
— В принципе конечно («да»).

Вставные конструкции (слова, сочетания слов, предложения) выделяются скобками или тире. Они содержат дополнительные сведения, замечания, уточнения, пояснения, поправки к сказанному; разъясняют, толкуют основную часть высказывания. В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки (запятая, восклицательный и вопросительный знаки, многоточие, двоеточие).

В данном предложении следует поставить запятую после деепричастного оборота «глядя на меня снизу вверх»: Нет, даже если ты подойдешь ближе и усядешься на ковре, глядя на меня снизу вверх, – а где твоя хваленая гордость, а? – я тебе все равно ничего не скажу.

Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки. 

     Ты читал роман «Что делать?»

А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.

     Как можно не любить роман «Что делать?»!

Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.

     Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Даже – это частица, на написание она не повлияет.