Если речь идет о сказочном персонаже (друге крокодила Гены), верно: Чебурашка. Если имеется в виду просто игрушка-неваляшка, то чебурашка.
Это название пишется через дефис; в большинстве словарей рекомендуется склонять только вторую часть названия: Шлезвиг-Гольштейна, в Шлезвиг-Гольштейне. Но: в земле Шлезвиг-Гольштейн.
Знаки препинания расставлены корректно.
Словарями такое значение не отмечается. См., например, «Большой толковый словарь русского языка» под редакцией С. А. Кузнецова или «Большой академический словарь русского языка». Однако слова могут употребляться не только в словарном значении, в контексте слово может приобрести новый смысл. Чтобы ответить на Ваш вопрос, нужно проводить лексикологическое исследование. Возможно, значение, о котором Вы спрашиваете, отмечено в картотеках Института лингвистических исследований РАН.
См. в "Справочнике по фразеологии" на этой странице.
Тире закрывает ряд однородных членов с обобщающим словом, если после этого ряда предложение продолжается.
Вася помнит, что завтра экзамен, и готовится к нему.
Правильно: принцесса Диана.